Some info is shown in its original language. Translate

Holiday rentals with a pool in São Mateus da Calheta

Find and book unique homes with a pool on Airbnb

Top-rated rentals with a pool in São Mateus da Calheta

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

1 of 1 pages1 / 1
An open living area features a blue sofa with yellow buttons, a wooden dining table, and six chairs. A textured area rug covers the polished concrete floor. Soft light filters through sheer curtains, highlighting a piece of wall art and a modern floor lamp.
Loft
4.92 out of 5 average rating, 36 reviews

Blue House - A cosy retreat overlooking nature

Blue House is a peaceful retreat set in a valley with stunning views over the sea and nearby islands. Surrounded by nature, it offers complete privacy, silence, and comfort, making it ideal for rest, isolation, or remote work. It is perfect for a relaxing getaway from the crowds, where you can disconnect and recharge in close contact with nature. It includes all the amenities of the other units and is one of the prefered options for guests who value peace, privacy, and inspiring environment.

Home
5 out of 5 average rating, 3 reviews

House in Serretinha with pool & Islets view

Refúgio dos Ilhéus (RRAL 5510) is an exclusive villa in Serretinha with panoramic views over the Ilhéus das Cabras. Set across 2 floors, it features 3 air-conditioned suites (2 on the ground floor and 1 upstairs), spacious living areas, a fully equipped kitchen and a cosy reading corner. The upstairs bedroom includes a private balcony with stunning sea views. Outside, an infinity pool with a unique setting. A private and comfortable retreat, ideal for relaxing with the ocean as your backdrop.

Top guest favourite
A modern, elevated villa is surrounded by lush greenery, featuring a sloped roof and a small balcony with seating. The structure is set amidst various plants, emphasizing its integration with nature. A rocky landscape complements the natural setting.
Farm stay
5 out of 5 average rating, 10 reviews

Casas do Morgadio

“CASAS DO MORGADIO – azorean wine and lodge” are located in Biscoitos, a land with a long tradition in wine production. It is part of a family property with about 2.5 hectares that still maintains all its functional structure (houses, agricultural fields, winery and distillary) and where the vine and other fruit trees are grown, wine and brandy are produced, for at least three generations. We are a Farm Tourism, with 4 accommodation units, onebedroom villas. Visit our refuge close to nature!

Guest favourite
A tranquil swimming pool reflects the clear blue sky and surrounding greenery. The white-washed house with blue trim stands nearby, complemented by lush plants and a lamp post, creating a serene outdoor environment.
Home
4.96 out of 5 average rating, 28 reviews

Casa Lenta - Azores Slowhouse

Uma CASA LENTA é a necessidade de sobrevivermos e encontrarmo-nos a nós próprios. Nesta casa, há a possibilidade de olhar o céu e olhar o mar, de olhar nos olhos e de sentir o bater do coração de cada um. Esta é uma casa que inspira, que desacelera, que nos obriga a deixar de fazer o que não precisamos e onde descobrimos um novo ritmo. Aqui, asseguramos que um minuto continua a ter os mesmos 60 segundos, mas o que cabe lá dentro é muito mais. Cabe também o não fazer nada.

Guest favourite
An outdoor area features a large swimming pool surrounded by lounge chairs under clear skies. The house, with a blue and white facade, is visible in the background, alongside a spa area and green landscaping that enhances the serene environment.
Home
4.95 out of 5 average rating, 39 reviews

Quinta Rico - House II (AL)

Venha desfrutar da ilha Terceira num lugar calmo e acolhedor como a Quinta Rico. A Quinta Rico - House II é uma nova casa construída de raiz, com todas as comodidades e uma vista privilegiada para o mar. Poderá passear pelos seus pomares onde pode encontrar uma variedade de árvores de fruto, bem como pequenas hortas e alguns animais como galinhas, pavões, perus e coelhos. Fica à disposição dos hóspedes uma generosa piscina com um jacúzi aquecido e uma sauna exterior.

Top guest favourite
A spacious studio is framed by a prominent stone archway. The room features warm wooden flooring and soft, neutral-toned walls. A well-made bed with light linens and accent pillows is visible, along with a window that brings in natural light.
Apartment
4.96 out of 5 average rating, 52 reviews

AngrA+ | Studio with terrace with sea/city view

O Apartamento 01 está incluído num complexo de 6 apartamentos, o AngrA+. É um estúdio (T0), térreo e apropriado para mobilidade reduzida. Tem 40m2 e é dominado por um arco em cantaria do séc. XVII. Tem uma ampla (17m2) varanda exclusiva com mesa/cadeiras e com vista sobre o jardim, a cidade e o mar. Ocupação máxima de 2 pessoas. Os espaços comuns incluem um jardim, uma pool exterior, um salão com biblioteca e lareira, uma esplanada e uma lavandaria self-service.

Top guest favourite
Home
5 out of 5 average rating, 35 reviews

Fisherman's House Azores

Casa rústica, inspirada no mar e na pesca. Condomínio fechado Contempla de jardim grande ao seu redor com vista para o mar, e sobre o porto de pesca de São Mateus. Também oferece espaço para refeição ao ar livre e churrasqueira. Restaurantes e cafés locais com localização próxima, a uma curta caminhada entre 5-10 minutos. Os hóspedes da casa também podem optar por cozinhar as suas próprias refeições na cozinha totalmente equipada que têm à sua disposição

Villa
4.89 out of 5 average rating, 19 reviews

Chalé d´Angra Guest House

Rodeado de natureza, e com vista constante para o seu jardim, este alojamento é o sítio ideal para a sua estadia, disponibilizando-lhe Wi-Fi gratuito, estacionamento privado, e uma zona de lazer muito apreciada com churrasqueira, forno de lenha e um amplo terraço. Situado numa zona muito calma e segura, contém uma suíte, e um quarto de casal, ambos com televisão e encontra-se completamente equipado para confecionar todo o tipo de refeições.

Superhost
A wooden structure is elevated above the ground, surrounded by lush greenery. The architecture features a cantilevered design, creating a sense of lightness. Natural elements, including trees and rocks, are visible in the foreground, enhancing the connectivity with the landscape.
Treehouse
4.82 out of 5 average rating, 38 reviews

Lodge Floresta

Dispersés dans la végétation naturelle du complexe ils paraissent d’une légèreté extraordinaire due au fait qu’ils sont en suspension partielle par rapport au sol. Implantés dans un bosquet, isolés, ce sont de vrais observatoires de la nature. Construits avec du bois de l’ile (cryptomeria oriuda) ils présentent tous une suite double équipée avec salle de bains, table, minibar, cafetière électrique et de plus un auvent avec vue panoramique.

Top guest favourite
A private pool is surrounded by a spacious deck, featuring bright blue water under a clear sky. A modern tower structure is visible in the background, framed by a red-tiled roof and greenery.
Villa
5 out of 5 average rating, 28 reviews

Tower House - Confort by the Sea 2456AL

Casa situada na freguesia das Cinco Ribeiras do Concelho de Angra do Heroísmo. A poucos metros do mar e numa das melhores zonas balneares da ilha. Com piscina privada (aberta todo o ano). Com vista deslumbrante sobre as ilhas de São Jorge e Pico (Sul) e do maior vulcão da ilha Terceira (Norte - Serra de Santa Bárbara). A sua localização permite assistir todas as noites ao cantar dos cagarros e ver esporadicamente golfinhos e baleias.

Guest favourite
A tranquil outdoor space is showcased, featuring a saltwater pool that glimmers under clear skies. A hammock is positioned nearby, offering a relaxing view of the pool and the ocean beyond. Colorful lounge chairs are arranged around the pool, enhancing the inviting atmosphere.
Flat
4.85 out of 5 average rating, 26 reviews

vista oceano e tranquillità Butterfly-Apt.

Azoresresidence dispone di 3 appartamenti indipendenti. Questo appartamento si trova nella casa frontepiscina con splendida vista sull'oceanoe dispone di una camera matrimoniale e divano letto nella cucina, bagno e grande cucina/soggiorno e patio coperto. Per chi ama la tranquillità, privacy e pace.

Guest favourite
The modern exterior features expansive glass sliding doors that open to a spacious interior. A wooden deck surrounds the clear pool, complemented by white lounge chairs and a small table. The design emphasizes a seamless connection between indoor and outdoor living spaces.
Flat
4.87 out of 5 average rating, 46 reviews

Ocean House incredible view Azores

Picturesque house to make the delights of sea lovers, with 2 suites, equipped kitchen, and a stunning living room with balcony to access the garden and pool that is lost on the horizon. Enjoy in the garden of the fantastic sunset with the islands São Jorge and Pico as a backdrop.

Popular amenities for São Mateus da Calheta rentals with a pool