
Holiday rentals in Castelfiorentino
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Top-rated holiday rentals in Castelfiorentino
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

My Tuscan Suite | San Gimignano-Siena-Firenze
My Tuscan Suite è un tipico appartamento toscano composto da una camera da letto matrimoniale, cabina armadio, salottino, cucina in muratura e bagno completo con vasca e doccia separate. L'ingresso con resede privato di 15mq, è indipendente sul retro della via principale e si affaccia su grande parcheggio gratuito. Aria condizionata, connessione wifi, lavatrice. L'appartamento dista a piedi circa 5 minuti dalla stazione ferroviaria di Castelfiorentino che collega le città di Firenze e Siena.

Tuscan House with Private Jacuzzi in Chianti
An oasis of peace in the heart of Tuscany, along the wine route! - Exclusive Jacuzzi in your own private garden - Strategic location between the medieval towns of Certaldo, San Gimignano, Siena, and Florence - A 700 sqm private garden filled with the sweet sound of birds singing - A newly renovated home where history meets modern comfort and unique design - The warmth of a wood-burning fireplace to heat your beautiful winter dreams - The perfect place to regenerate and completely unplug

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica e storica proprietà risalente al 1600 situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare servizio navetta e esperienze esclusive su misura per voi . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello colline e vigneti con tramonti unici.

Casa al Profeti
Ampio appartamento posto su due livelli, recentemente ristrutturato e arredato nel Dicembre 2024. Posizione ideale per visitare i borghi tipici (come Certaldo, San Gimignano e Vinci) e le principali città d’arte nel cuore della Toscana, per effettuare tour delle campagne del Chianti, percorrere tappe della Via Francigena. L’appartamento si trova a circa 15 minuti a piedi e a 3 minuti in auto dalla stazione ferroviaria, dalla quale si possono raggiungere città come Firenze, Pisa e Siena.

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills
‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.

Luxury Medieval Tower • Exclusive Chianti Stay
Benvenuti in una delle residenze più esclusive del Chianti: una torre medievale trasformata in un raffinato luxury retreat con vista sulle colline toscane. Design contemporaneo, arredi iconici, opere d’arte e comfort di lusso si fondono in un’esperienza unica. Un’oasi di quiete con giardino privato, dependance vetrata, Wi-Fi, area smart working. Servizi extra: chef privato, degustazioni in cantina, trattamenti benessere e tour tra i borghi più belli della Toscana.

Typical Tuscan country house
Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The property has been completely renovated, dominates the Chianti valleys and enjoys a splendid view of the surrounding hills and the city of Florence just 35 minutes by car This apartment is one level, totally independent with private garden. Restored and furnished with great care to make the guest's stay as comfortable and relaxing as possible, in the full respect of the Tuscan rural style.

Tower Penthouse in small castle near Florence
900 year old tower-penthouse apartment in Chianti Villa, spacious & super-scenic historical home that combines magical atmosphere with space, light, character, convenience. Painting-like 360° views of Tuscan Hills all the way to Florence; sun-filled, private grounds. Perfect location for an unforgettable family stay. Ample private property (including forest). Walking distance from village shops. Convenient location, Florence in sight.

"La limonaia" - Romantic Suite
Romantic Suite immersed in the enchanting hills of Fiesole. It is the ideal place fot those looking for unique and exclusive experience of its kind characterized by suggestive views and unforgettable sunsets. The accommodation is part of an old 19th century Tuscan farmhouse surrounded by its own olive groves and woods. This is an ideal place for a relaxing holiday and privileged base for visiting the major centers of interest in Tuscany.

A Big Dream in a Little Tower.
The Tower was created in the late 1800s by an illustrious Englishman, Sir John Temple Leader, in one of the oldest and most important stone quarries belonging to the Medici family. From the same quarry were extracted many important works such as the columns of the Medici chapels, the steps of the Laurenziana library .. all just 5 km from the historic center of Florence.

Tenuta Chiudendone in Tuscany
Great place in the middle of Tuscan Hills, you will be sorrounded by nature but close to all the beautiful cities of Tuscany! We rent two apartments, one on the upper floor called Balla and one on the ground floor called Modigliani. Tell us which one you prefer. PLEASE NOTE YOU WILL NEED A CAR DURING YOUR STAY.
Popular amenities for Castelfiorentino holiday rentals
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AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views

Villa la scuderia quiet luxury private garden pool

favolosa colonica nel chianti, giardino panoramico

Posizione strategica, relax nella campagna toscana

Relax in Tuscany Country Home with a Stunning View

La Corte d'Elsa - Tuscan farmhouse with pool

Villa delle Ortensie

Herons Superior Apartment - Splendid view!
Destinations to explore
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
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- Basilica of Santa Maria Novella
- Piazza del Duomo (Pisa)
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- Pisa Centrale Railway Station
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- Fortezza da Basso
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
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- Boboli's Garden
- Palazzo Vecchio
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- Basilica of Santa Croce





