
Pet-friendly holiday rentals in Gaiole in Chianti
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Quick stats about holiday rentals that are pet-friendly in Gaiole in Chianti

Total holiday rentals
Explore 20 holiday rentals in Gaiole in Chianti

Nightly prices starting at
Gaiole in Chianti holiday rentals start at £44 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 590 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
10 properties offer extra space & child-friendly amenities

Wifi availability
10 of Gaiole in Chianti holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Gaiole in Chianti rentals

4.8 Average rating
Gaiole in Chianti stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!
Top-rated pet-friendly home rentals in Gaiole in Chianti
Guests agree: these pet-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Florence Sunset Hills • Giogoli
Escape to the peaceful hills of Giogoli where authentic Tuscan charm meets breathtaking views of Florence.Just 15 minutes from the city center and the Chianti countryside, this elegant home is the perfect base for exploring Tuscany while enjoying quiet mornings, unforgettable sunsets, and the beauty of the surrounding landscape. Surrounded by nature but close to the region's most iconic spots, it's the ideal retreat for anyone looking for comfort, tranquility, and a genuinely Tuscan experience

Villa di Geggiano - Guesthouse
PLEASE NOTE THAT BEING IN THE COUNTRYSIDE WITH FEW PUBLIC TRANSPORTATION OTHER THAN TAXI, THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A CAR. The 18th century Villa di Geggiano, surrounded by vineyards and lovingly cared gardens, is located in the Chianti area near Siena, one of the most beautiful regions of Italy which will provide an idyllic and enchanting backdrop to your vacation. Our guesthouse is located in one of the garden pavilions of the villa.

Villa Padronale - IlVillinoFarmhouse
Intero piano superiore della Villa Padronale appena ristrutturata in stile tradizionale toscano.Gli alti soffitti con le travi a vista rendono il posto accogliente e perfetto per famiglie o gruppi di amici.Nella casa si trovano due grandi camini(in salotto e cucina)funzionali.Alloggio privato, non condiviso. La casa ha una ampia terrazza coperta,giardino con divani,bbq,firepit,parking privato. La piscina tra gli ulivi e i vigneti e' ideale per il relax ha un accesso privato alla zona condivisa

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza
Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

La Loggia
Immerse yourself in the authentic Tuscan dream. "La Loggia" is a charming home in the heart of Chianti Classico, just 300 meters on foot from the historic center of Radda. It offers the perfect blend of countryside quietness and village convenience, featuring a large private garden with breathtaking panoramic views over vineyards and a beautiful glass-enclosed loggia. The perfect oasis to relax and enjoy the sunset after exploring Siena, Florence, and nearby wineries.

Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Da Paola nel Chianti
Il mio appartamento è situato nel borgo di Villa a sesta, al pian terreno con accesso diretto al giardino, dispone di due camere, una matrimoniale , l'altra con letti a castello, due bagni, un ampia cucina e un soggiorno. lo spazio esterno è molto grande e il giardino dispone di un grande tavolo e poltrone per il relax, l'auto potrà essere parcheggiata a casa, abbiamo il posto auto privato, arrivati in paese si accede a casa da una piccola strada bianca (30mt).

Casa Dante - Authentic Chianti Stay | Views&Relax
Wake up to breathtaking views over the rolling hills of Chianti and enjoy a glass of wine at sunset from your private terrace. This peaceful home offers the perfect mix of privacy, comfort, and authentic Tuscan charm. Located just minutes from the center of Radda in Chianti, the house is ideally positioned to explore wineries, charming villages, and the surrounding countryside—while still feeling quiet.

A Big Dream in a Little Tower.
The Tower was created in the late 1800s by an illustrious Englishman, Sir John Temple Leader, in one of the oldest and most important stone quarries belonging to the Medici family. From the same quarry were extracted many important works such as the columns of the Medici chapels, the steps of the Laurenziana library .. all just 5 km from the historic center of Florence.

Casa Guardiavigna | Chianti Hills Vineyard Retreat
L appartamento Casa Guardiavigna offre la possibilita’ di vivere un esperienza unica e straordinaria, carica di emozioni e di felicita’. Situato a due passi dal piccolo borgo medievale di San Gusme’ e’ circondato da splendide vigne, boschi e prati fioriti. Parcheggio gratuito interno con cancello automatico.

La Casina
Recentemente ristrutturato a due passi dal centro storico di Radda in Chianti, supermercato e banca a 100 m., appartamento di 70 mq con ingresso privato, ampio soggiorno con divano letto due posti, cucina, camera da letto matrimoniale, bagno con doccia, loggia esterna, parcheggio adiacente.

Casa Pieralli nel Chianti Storico
Piccolo ma accogliente bilocale nel cuore di Gaiole in Chianti. Zona assolutamente silenziosa e tranquilla nel centro storico con parcheggio vicino e gratuito. Puo ospitare comodamente 2 persone,disponibile una cucina attrezzata biancheria sapone e shampoo.
Popular amenities for Gaiole in Chianti pet-friendly home rentals
Pet-friendly house rentals

Amore in Chianti

Torretta Apartment

Tuscany .Countryhouse on the Florence's hills

La casina ridente in Toscana con vista mozzafiato

Agriturismo Casa Giulia di Sopra

La Casa di Nada Home

Secret Garden Siena

La Torre di Corsanello
Pet-friendly home rentals with a pool

LUXURY VILLA SALTWATER POOL 35 min FROM CORTONA

Fienile Santa Teresa

Villa Tonacato - Charming Villa with private pool

Rural Tuscany | Family farmstay with restaurant

Stunning Tuscan apartment for 2

[Authentic StoneHouse]Jacuzzi & Viewpool Apartment

Infinity view

Villa Capanna, Private Pool, Breathtaking Views
Private, pet-friendly home rentals

White lily con vista su Siena

Amazing Tuscany Villa, FREE parking

Villa le Scope 5*

Villa Eroica

In Toscana Camere

Luxury frescoed apartment in the historical center

Podere il Trebbio

Suite in Castello di Valle
Destinations to explore
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Lake Trasimeno
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Stazione Santa Maria Novella
- Mugello Circuit
- Uffizi Gallery
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Fortezza da Basso
- Piazza della Repubblica
- Parco delle Cascine
- Del Chianti
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- Pitti Palace
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- Boboli's Garden
- Mount Amiata
- Medici Chapel
- Stadio Artemio Franchi
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Eremo Di Camaldoli





