
Family-friendly holiday rentals in Guardistallo
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Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Guardistallo

Total holiday rentals
Explore 130 holiday rentals in Guardistallo

Nightly prices starting at
Guardistallo holiday rentals start at £22 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Pet-friendly holiday rentals
Find 80 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
70 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
30 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
110 of Guardistallo holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Guardistallo rentals

4.6 Average rating
Guardistallo stays receive an average rating of 4.6 out of 5 from guests
Top-rated family-friendly rentals in Guardistallo
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Florence Sunset Hills • Giogoli
Escape to the peaceful hills of Giogoli where authentic Tuscan charm meets breathtaking views of Florence.Just 15 minutes from the city center and the Chianti countryside, this elegant home is the perfect base for exploring Tuscany while enjoying quiet mornings, unforgettable sunsets, and the beauty of the surrounding landscape. Surrounded by nature but close to the region's most iconic spots, it's the ideal retreat for anyone looking for comfort, tranquility, and a genuinely Tuscan experience

Appartamento elegante e luminoso a Montescudaio
L'appartamento è stato ristrutturato recentemente, molto luminoso e accogliente, gli arredi sono moderni e praticamente nuovi. Situato nella zona residenziale di Montescudaio, tranquilla e silenziosa da dove si possono raggiungere facilmente le più caratteristiche località della toscana: borghi medievali, colline incantevoli e tutte le splendide città storiche(Pisa,Firenze,Siena...)che fanno della Toscana una meta tanto ambita. A soli 20 minuti dal mare. La vostra vacanza sarà indimenticabile!

Antico Podere del 1600 nel Chianti in Toscana
Podere Vergianoni è un antica e storica proprietà risalente al 1600 situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare servizi ed esperienze esclusive su misura per voi . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con stupenda vista su castello colline e vigneti con tramonti mozzafiato.
Medieval Tower experience with Panoramic Rooftop
If you are looking for a unique experience in the heart of San Gimignano, this is the place for you. With its 42 mt of height, Torre Salvucci Maggiore is one of the medieval town's famous towers and today the only one turned into a vertically-spread accommodation divided into 11 floors for a total of 143 steps. A magical setting unlike any other. The tower can hosts couples or small groups of up to 3 people. At the top, the panoramic terrace awaits for you with an axtraordinary 360° city view.

Open space immerso nella natura
Casa namaste è un piccolo casolare in pietra con interni curatissimi a 1 km dal borgo medievale di Montescudaio La casa è completamente circondata da bosco e querce secolari a 150 metri scorre il fiume Cecina nel giardino di 5000 metri quadrati c'è una sorgente naturale con una grande vasca in pietra per rinfrescarsi e una doccia calda esterna immersa nel verde..abbiamo una linea adsl Vodafone con download 33 e upload 1.4..da questa primavera è inoltre disponibile smart TV e climatizzatore

Torre dei Belforti
Torre dei Belforti is the perfect place for people who love beauty, nature and art. Sleeping at the Tower is like traveling trough the time, between knights and princesses. The wonder of this place is enriched by a big garden, with its swimming pool, the cypresses alleys and the olive trees. The village is also a magic place well preserved and still alive. We are Emilia and Luca, we live here and our mission is to give the best to our guests, to fully enjoy this marvelous place.

Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Agriturismo Ai Massi Annamaria (trilocale 57mq)
Appartamento (trilocale di 57 mq, per un totale di 4 posti letto) vista mare, situato al SECONDO PIANO del casolare, ingresso sul lato ovest. Dispone di cucina (dotata frigorifero, lavastoviglie, fornelli ad induzione, forno a microonde, bollitore, tostapane, frullatore ad immersione e Moka) soggiorno (tv e wifi), due camere da letto con letto matrimoniale e bagno. La struttura dispone di piscina ecocompatibile ed affaccia sulle campagne della Costa degli Etruschi.

Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo
Casa Frontemare è una proprietà completamente ristrutturata con accesso diretto al mare, dalla quale è possibile godere di una vista panoramica sul mare, sulle isole toscane e di meravigliosi tramonti. E' un luogo perfetto per gli amanti di una vacanza all'insegna del relax e della privacy. La vicinanza alle città d'arte toscane e ai piccoli borghi tipici fa si che sia possibile anche andare alla scoperta di nuovi luoghi e scoprire i sapori della cucina italiana.

Casa Luna View over Tuscany Hills and Sea
Casa Luna is a cozy Tuscan home with equipped garden, at the foot of Montescudaio village, Costa degli Etruschi, just steps from the countryside. View over green hills, vineyards, olive groves and sea in the valley. Super-fast Wi-Fi (great for smart working), free parking + EV charging station. Garden with barbecue. Few km from the sea, on the Wine Route: near Volterra and San Gimignano, perfect for relaxation, wine tours and DOC tastings. Welcome to our Tuscany!

Il cipresso
Dependance di 30 mq nuova costruzione situata in contesto di proprietà con abitazione principale indipendente immersa nella splendida campagna toscana a 12 km dal mare e vicino a centri di interesse culturale. Facilmente raggiungibili gli splendidi borghi di Bolgheri e Castagneto Carducci. A mezz'ora di auto da Volterra. Gli arredi sono completamente nuovi. Giardino e piscina con vista mare a disposizione degli ospiti.

Da 7 Cervelli
The XIXth century house is in a small village in Tuscany, 10 km to the Tyrrhenian Sea, 25km to Volterra, 20 km to Bolgheri, 80 km to Siena and 100 km to Florence. The train station (Cecina) it's 9km away. Slow life, excellent wine and food, historical heritage, this part of Tuscany it's a great choice for your holidays. For your stay you can find a private parking and a beautyful country garden.
Popular amenities for Guardistallo family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi

White lily con vista su Siena

Splendido fienile ristrutturato in Toscana

SuiteLouise.pool, Hot Tub,homeGym & private Garden

Il Vichiaccio: Accessible Chianti Villa & Jacuzzi

La Casa di Nada Home

Farm in the Tuscan hills

Country House w/ heated Pool near the City Centre
Family- and pet-friendly home rentals

I 9 Cipressi – Tuscan Retreat with Pool & View

15 km from the beach fabulous apartment pool AC

Nel verde toscano, Podere I Luoghi con piscina Ap1

Luxury Villa in the very heart of Chianti

Tuscany .Countryhouse on the Florence's hills

Countryside apartment in villa close to the beach

The Cottage to relax and enjoy

Rifugio delle Fate in Natura
Family-friendly home rentals with a pool

Cercis - La Palmierina

Rosa: Tuscan Views & Pool, Walk to Town

Appartamento La Mignola

Il Cipresso

Relax e charme tra le colline del chianti

Suite Aria at Villa Santa Lucia Nuova

Gelsomino Apartment in Agriturismo with Pool

Cipressini 1 - Swimming pool and stunning view
When is the best time to visit Guardistallo?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | £158 | £159 | £131 | £121 | £122 | £119 | £140 | £166 | £121 | £127 | £128 | £158 |
| Avg. temp | 7°C | 8°C | 10°C | 13°C | 17°C | 21°C | 24°C | 24°C | 21°C | 17°C | 12°C | 8°C |
Destinations to explore
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- Cathedral of Santa Maria del Fiore
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