Some info is shown in its original language. Translate

Holiday rentals in Le Contesse

Find and book unique accommodation on Airbnb

Top-rated holiday rentals in Le Contesse

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

1 of 1 pages1 / 1
Top guest favourite
The exterior of the house is depicted, featuring a two-story structure with a light yellow facade and brown shutters. Lush greenery surrounds the building, including tall trees and flowering plants. A pathway leads to the home against a backdrop of a blue sky with scattered clouds.
Home in Cortona
4.95 out of 5 average rating, 107 reviews

Casa Lucy

Casa situata sulla collina cortonese, completamente ristrutturata, costituita da 3 camere matrimoniali, 2 bagni e openspace cucina e sala da pranzo. Si trova a 5 minuti dal centro storico di Cortona e in ottima posizione per raggiungere le più belle e caratteristiche località della Toscana e Umbria come Pienza, Montepulciano, Castiglione del Lago fino a città culle dell'arte come Firenze, Arezzo,Siena e Perugia. Obbligatoria tassa di soggiorno da pagare in loco (2,50 euro a persona per 4 giorni)

Top guest favourite
A spacious bedroom features a king size bed adorned with light bedding, complemented by decorative pillows. A chair is positioned near the window, which opens to a small private terrace with greenery visible. Iroko wooden parquet flooring adds a warm touch.
Flat in Cortona
4.99 out of 5 average rating, 187 reviews

Cortona’s Rooftop Nest

L’appartamento è sito in pieno centro storico proprio di fronte alla meravigliosa chiesa di San Francesco e a pochi passi dalla piazza principale.Arredato in stile country chic e dotato di tutti i comfort.Ospita 4 persone.Ventilatori nelle camer The apartment is located in the historic center right in front of the wonderful church of San Francesco and a few steps from the main square. Furnished in a country chic style and equipped with all comforts. It can host up to 4 people. Fan in the rooms.

Top guest favourite
A light-filled living space features a comfortable sofa and a dining table set for four. A large TV is mounted on a white cabinet, while a door leads to the bedroom area, which appears partially visible in the background. Wooden beams enhance the ceiling's charm.
Apartment in Cortona
4.99 out of 5 average rating, 221 reviews

Chicca: centro storico di Cortona

Luminoso, delizioso e accogliente appartamento situato proprio nel cuore del centro storico di Cortona con un panorama indimenticabile: il palazzo comunale da una parte ed il lago Trasimeno e la Valdichiana dall'altra. L'appartamento è stato recentemente ristrutturato ed è composto da una sala con divano letto, una piccola cucina, una camera matrimoniale e due bagni. Nell'appartamento è disponibile WiFi, riscaldamento ed aria condizionata, lavatrice, forno, microonde, asciugacapelli e piastra.

Top guest favourite
The exterior of the accommodation features a charming white facade with green shutters. A table with chairs is set under a large umbrella, surrounded by blooming red flowers. The entrance showcases wooden double doors, adding to the inviting atmosphere.
Home in Casorbica-Salcotto
4.95 out of 5 average rating, 61 reviews

Apt. Silvana-Tenuta VillaAugusto

La struttura è ubicata in un agglomerato distante 3/4 km dal centro di Cortona. Circondata dal verde, un vero paradiso di tranquillità. Alloggio indipendente e accogliente con ampi spazi arredati con mobili e oggetti d'epoca, cucina attrezzata, 2 camere (matrimoniale e 2 singoli), 1 bagno. Ambienti climatizzati. Spazio esterno attrezzato con tavolo, sedie e lettini. Ampio parco con molti spazi ombreggiati e grande piscina (14x7) immersa nel verde, condivisa con gli altri ospiti della tenuta.

Superhost
An infinity pool is framed by stone decking and wooden lounge chairs, inviting relaxation. Umbrellas provide shade, while terraced gardens with olive trees rise in the background. The surrounding landscape features gently rolling hills and clear blue skies, enhancing the serene outdoor setting.
Villa in Cortona
5.0 out of 5 average rating, 96 reviews

Stunning Tuscan Villa & Panoramic Infinity Pool

Stunning Tuscan hilltop Villa, with infinity edge swimming pool, has sweeping 180° panoramic views to Cortona, Lake Trasimeno and the entire Val Di Chiana. The perfect family retreat within ancient sun-drenched olive groves. 5 Double bedrooms; 4 bathrooms; new fully integrated kitchen & dining living space; living room with fireplace; TV snug; stone BBQ & outdoor kitchen within dining terraces and gardens; covered breakfast porch; parking; private infinity pool with sunset views.

Top guest favourite
A light-filled living room features a cozy, L-shaped couch adorned with decorative cushions. A small round table sits between two green glass vases, while glass doors lead to an outdoor area. The wooden ceiling and neutral tones create a serene ambiance.
Home in Cortona
5.0 out of 5 average rating, 75 reviews

Casa Primo Stylish-townhouse w/ patio & jetted tub

Casa Primo è situata nel cuore del centro storico di Cortona. La struttura gode della posizione ideale per i viaggiatori che vogliono assaporare e lasciarsi trasportare dai colori e dai sapori di Cortona, piccola meraviglia etrusca, con i suoi vicoli, i suoi panorami, le sue botteghe artigiane, i suoi ristoranti e la sua arte. Casa Primo, con il suo giardino segreto, vi accoglierà in un’atmosfera magica in perfetto equilibrio tra passato e futuro, dando vita a uno spazio unico.

Top guest favourite
A spacious living area features a comfortable purple sofa and striped poufs, complemented by a classic wooden sideboard and elegant lamps. Warm colors adorn the walls, and a large artwork adds character. Natural light enters through multiple windows, enhancing the inviting ambiance.
Flat in Cortona
4.97 out of 5 average rating, 187 reviews

CasaNella: centrale, luminosa, e panoramica

Accogliente, elegante e delizioso appartamento nel centro di Cortona, con un panorama incantevole che spazia dal Lago Trasimeno alla Valdichiana. Accuratamente arredato, è il luogo ideale per trascorrere qualche giorno in questa meravigliosa cittadina. A due passi dalla strada principale, ma in una posizione silenziosa e panoramica. Parcheggio gratuito a breve distanza. Dotato di riscaldamento ed aria condizionata. Disponibile WiFi ad alta velocità. Ottimo per smartworking.

Superhost
The image captures a quiet evening view of a historic town, with softly lit buildings nestled among lush greenery. A faint outline of a church is visible against the darkening sky, while the surrounding hills add a sense of depth to the scene.
Flat in Cortona
4.92 out of 5 average rating, 25 reviews

Bel Tramonto, centro storico con giardino privato

Goditi una vacanza in pieno centro storico! Un gioiello in pietra, incastonato tra i vicoli nella parte più autentica della città di Cortona: questa è Casa Bel Tramonto. Avvolta da una fantastica atmosfera che riuscirà ad affascinare i suoi ospiti. La casa rappresenta un luogo di pace e tranquillità grazie anche al suo grazioso giardino attrezzato, ideale per gustare ottime cene all'esterno, per un drink o per godere dei più bei tramonti sull'intera vallata.

Superhost
The image captures a vibrant town square in Cortona, featuring a historic clock tower and a series of stone steps leading to a large building. Outdoor seating is visible, with visitors enjoying the sunny day, and nearby buildings display a range of architectural styles.
Home in Cortona
4.94 out of 5 average rating, 224 reviews

Casa del Passerino

Appartamento inserito all'interno di un palazzo storico di Cortona, collocabile nel 1500, con vista sulla piazza principale della città... La nostra struttura, pur condannando la guerra, si dissocia da tutti i comportamenti razzisti verso la popolazione russa e bielorussa. A Casa del Passerino le persone di queste nazionalità sono ben accette e saranno considerate alla stregua di tutte le altre. Vi aspettiamo in Toscana!

Top guest favourite
The bedroom features a spacious double bed adorned with soft linens and cushions, complemented by subtle bedside lamps. Exposed wooden beams highlight the ceiling, while natural light filters through a window, adding warmth to the serene, neutral color palette.
Flat in Cortona
4.96 out of 5 average rating, 419 reviews

Cortona Shabby Chic House - independent & balcony-

Questo è un appartamento curato da una Superhost che vive Cortona ogni giorno. Il mio alloggio è situato in pieno centro storico a soli pochi passi dalle piazze e vie principali. Questo grazioso appartamento è di recente ristrutturazione e può ospitare fino a 3 persone. Appartamento indipendente con entrata singola tutto in un solo piano, con balcone. Arredato con cura, dotato di tutti i comfort per un totale relax

Top guest favourite
A small round table is set on a balcony, accompanied by two white chairs. A bottle of wine and two glasses are positioned on the table. The railing features decorative ironwork, framing a panoramic view over the terracotta rooftops and the valley below.
Flat in Cortona
4.97 out of 5 average rating, 181 reviews

I Terrazzini apt.1

In one of the most beautiful old buildings of the hystorical center, completely refurbished very sunny and scenic: a balcony with a spectacular view over Cortona roofs,Valdichiana, Trasimeno Lake and mountains far away. Living,attic,dinig,kitchen,bathroom,two bedrooms. Just few steps down the street and you are in Ruga Piana or Signorelli Square "movida"

Top guest favourite
A rustic stone house is surrounded by lush greenery, featuring wooden shutters and a tiled roof. A shaded outdoor dining area is visible, complemented by potted plants. The serene garden setting invites relaxation and enjoyment of the natural landscape.
Home in Torreone Cortona
4.97 out of 5 average rating, 110 reviews

Tuscany House | View Breathtaking

Casa Belvedere is 10 minute drive from the center of Cortona. Is located along an old Roman road and enjoys a spectacular view of Cortona. Equipped cooking, 2 double room, 2 bathrooms, sofa bed, large garden with provides all the comforts to relax, sunbathe and have lunch under the pergola, enjoying the view of Cortona and the Val di Chiana.

Popular amenities for Le Contesse holiday rentals