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Holiday rentals with a pool in Siena

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Top-rated rentals with a pool in Siena

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A bright living area is highlighted by a white sectional sofa, complemented by red throw pillows. An elegant area rug sits on terracotta tiles, with wooden beams and a staircase leading to the upper level visible. Light streams through a window, enhancing the warm atmosphere.
Home
4.95 out of 5 average rating, 110 reviews

Suite Casa Luigi con piscina esclusiva

Sali in questo appartamento: sarai accolto da secoli di tranquillità, e apprezza la natura e il relax. Ammodernato con cura (e con piscina), questo spazio incarna le radici del buon vivere toscano – oliveta attrezzata composta da un pergola con tavolo e bagno, un giardino con amaca e all'ombra di pini e cipressi, con sedie, sdraio e dondolo, si può ammirare le dolci colline del Chianti. Resede attrezzato con tavolo e sedie. E' presente una bella piscina sopraelevata con alcuni giochi e barbecue Forma la proprietà, oltre la colonica, un’oliveta di circa 1 ettaro, nella quale si è ricavato spazi attrezzati adibiti ad un completo relax. La Suite ha un ingresso privato che porta direttamente al piano superiore della colonica, permettendo la massima privacy agli ospiti. La colonica è parte di un piccolo vecchio borgo abitato da 4 unità familiari molto discreti e simpatici. La superficie della suite è di 90 mq ed è composta da tinello con angolo cottura, ampio soggiorno, camera matrimoniale, bagno con doccia ed una mansarda abitabile (particolare la porticina di dimensioni 1,2 mt) con 3 letti singoli. Ambiente molto luminoso e immerso nella completa tranquillità della campagna è dotato di aria condizionata, televisione satellitare, wifi free 24 ore. I proprietari mettono a disposizione la zona lavanderia. parcheggio privato scoperto. i proprietari lieti di accogliere i loro ospiti, si mettono a disposizione per risolvere eventuali problemi. Il piccolo borgo è abitato da altre tre famiglie molto gentile e discrete, pronte ad aiutare l'ospite. Tavarnelle dista km 25 da Firenze, 15 da San Gimignano, 35 da Siena. - A breve saranno visibile le immagini dell'esterno, piscina, giardino e oliveta attrezzata. Chiediamo cortesemente di attendere. La struttura ricettiva è distante dal centro di Tavarnelle km. 5 circa. il centro storico è dotato di tutti i servizi x il cittadino ed il turista : poste, polizia, comune, pronto soccorso, supermercato, trattorie, pizzerie, banche ecc. Inoltre nel periodo estivo si susseguono vari eventi musicali piccoli mercati artigianali infine si svolge, tutti i giovedì mattina, il classico mercato comunale. Luoghi di interesse (borghi medievali) intorno a Tavarnelle : San donato in Poggio km. 12 circa. Barberino val d'elsa km. 6. Distanze dalle città d'arte : Tavarnelle - Firenze km. 25 circa Tavarnelle - san Gimignano / Monteriggioni km. 20 circa Tavarnelle - Siena km. 35 circa. Negli spazi esterni organizzati è presente una piscina tipo FUORI TERRA, le dimensioni sono : 10 mt. X 5 mt., con profondità 1,20 mt. completa lo spazio piscina un bagno con doccia. Nel resede, gli ospiti, hanno a disposizione un bel tavolo con barbecue. Tutta l'area oliveta è a loro disposizione con la massima privacy. I proprietari, a richiesta dell'ospite, possono prenotare tour escursionistici o wine - testing appoggiandosi a professionisti. Il prezzo di eventuale prenotazione del tour non è incluso nel prezzo del soggiorno. Il piccolo borgo un tempo è stato una fortezza militare, successivamente una Pieve o luogo di culto e dall'inizio del xx secolo abitato da contadini. Oggi è abitato da quattro famiglie molto gentili e discrete pronte ad aiutare l'ospite. Firenze dista 25 km e Siena 35

Top guest favourite
An aerial view captures the sprawling vineyards and olive groves surrounding Podere Vergianoni. The property features a salt-water pool positioned on a terrace, offering panoramic views of the lush Chianti landscape and medieval castle in the distance. Rustic buildings line the garden area.
Apartment
5 out of 5 average rating, 199 reviews

Antico Podere del 1600 nel Chianti in Toscana

Podere Vergianoni è un antica e storica proprietà risalente al 1600 situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana. L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale dell'antica Toscana : travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti curati e prodotti da artigiani locali che vi faranno vivere un piacevole soggiorno . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale su terrazza panoramica con stupenda vista su castello colline e vigneti con tramonti mozzafiato.

Guest favourite
Home
4.96 out of 5 average rating, 130 reviews

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi

Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Top guest favourite
A charming cottage is shown with a terracotta facade and a tiled roof. A small table with two chairs is set on a patio, surrounded by potted plants. Lush greenery and trees can be seen in the background under a clear blue sky.
Guest house
4.97 out of 5 average rating, 221 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
The stone house features a welcoming entrance with large arched windows. A vibrant flower box filled with geraniums complements the lush green lawn. A shaded area with wooden seating offers a place to relax, while the infinity pool and surrounding vineyards are visible in the background.
Cottage
4.98 out of 5 average rating, 206 reviews

Stone House with Exclusive Pool Codilungo in Chianti

Spend a holiday in the heart of the Tuscan countryside in this cozy stone house with terracotta floors and beamed ceilings in solid oak, furnished with paintings of author , equipped with all comforts. Enjoy yourself by swimming in the large infinity pool (18m X 9m, open from May 1st to October 15th for guests of Stone house use only) or relax in an armchair under the loggia, tasting a glass of Chianti wine in front of the rolling hills of vineyards, olive groves, woods and medieval villages.

Top guest favourite
The image showcases a refreshing pool surrounded by lounge chairs and umbrellas, enhancing the outdoor relaxation area. The pool is framed by lush greenery and a stone wall, with the charming rustic house visible in the background under a clear blue sky.
Home
5 out of 5 average rating, 123 reviews

Infinity pool in Chianti

Sulle colline del Chianti, porzione di antica casa colonica in pietra del 1800, situata a S. Filippo una piccola frazione di Barberino Tavarnelle, a metà strada tra Firenze e Siena, a 30 minuti di macchina dall'aeroporto di Firenze, a 1 ora da quello di Pisa. Tre camere da letto, due bagni, ampia sala con camino, cucina abitabile e sala da pranzo. Vista magnifica sulle colline da ogni finestra! Splendida piscina a sfioro con zona idromassaggio, non riscaldata e aperta da Aprile a Ottobre.

Top guest favourite
A serene pool area is showcased with two sun loungers positioned beside a tranquil salt-water pool. The expansive view of the valley and distant cityscape adds to the peaceful ambiance, while greenery surrounds the space, enhancing the sense of privacy and relaxation.
Farm stay
4.99 out of 5 average rating, 104 reviews

LUXURY VILLA SALTWATER POOL 35 min FROM CORTONA

ID Code: 051025 AAT 0017 Wisely renovated 1600 exclusive original tuscanian stone house, superbly positioned up on a hill in total privacy. This villa is placed in a real postcard with a 360˚ view. Just 30 minutes drive from Cortona and less than 10 minutes drive from A1 Monte San Savino motorway exit, the villa is reachable through a boulevard flanked by secular trees and it boasts a stunning view on the Valdichiana valley with its towns and villages such as Monte San Savino and Cortona.

Top guest favourite
Home
4.99 out of 5 average rating, 101 reviews

Relax e charme tra le colline del chianti

Bellissima colonica in pietra, indipendente, immersa tra gli olivi e le colline del Chianti, con giardino privato e piscina panoramica. Piano terra con ampi saloni, antico camino e forno a legna, soggiorno luminoso e cucina full optional. Al primo piano tre suites composte da camera, studio e bagno privato. Accesso tramite cancello e strada bianca in proprietà privata a soli 500 metri dal paese di Strada in Chianti. Ideale per quiete e relax. Location strategica per visitare la Toscana.

Top guest favourite
A lush green garden is framed by a rustic pergola made of wooden beams. Grassy paths lead deeper into the garden, where vibrant flowers and trees provide a natural backdrop. Rolling hills and a clear blue sky are visible in the distance, creating a serene outdoor setting.
Home
4.98 out of 5 average rating, 129 reviews

Private Chianti Cottage, Garden & Vineyard Views

Set in a picturesque hamlet, overlooking the Chianti hills, this charming country house is just 10 minutes from Siena and Castellina in Chianti. Recently renovated, it blends authentic Tuscan charm with modern comforts. The house features two bedrooms, two bathrooms, a cozy living area and a fully equipped kitchen with a dishwasher, two fridges, and a washing machine. Outside, enjoy a beautiful garden and relax in the outdoor marble hot tub, soaking in the breathtaking views.

Guest favourite
An aerial view captures the rustic buildings of Podere La Castellina nestled within lush green forests and rolling hills. A swimming pool is visible among the grounds, surrounded by lounge chairs and natural landscapes stretching towards the horizon.
Holiday home
4.9 out of 5 average rating, 140 reviews

Podere La Castellina - N°3 GINEPRO

Appartamento in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. L'appartamento situato al primo piano può ospitare comodamente 5 persone (4+1) e comprende: - ampio soggiorno con camino e divano letto - cucina - 2 camere : una con letto matrimoniale ed una con due letti singoli - due bagni A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Top guest favourite
The exterior of the castle is showcased at sunset, with vibrant orange and purple skies providing a dramatic backdrop. Stone towers rise from the landscape, surrounded by greenery and colorful flora, reflecting the historic charm of the property.
Castle
4.99 out of 5 average rating, 216 reviews

Il Castello di Ferrano - Castle in Tuscany

Try the experience of staying in a real Castle! Il Castello di Ferrano offers to its hosts the chance of living an unforgettable experience: you will be the only guests in the castle, and everything will be for you (private pool from June to September, gardens etc..). Historical building, surrounded by nature, finely decorated, frescoes/moulding on the ceiling, ample terrace w/ stone and terracotta floor, private outdoor pool.. Good position. Preferably come by car.

Guest favourite
Villa
4.89 out of 5 average rating, 300 reviews

Villa Capanna, Private Pool, Breathtaking Views

Ancient restored barn with up to 6 bedrooms and 6 bathrooms, immersed in a historic wine estate, just 6 km from Siena. One of the most beautiful views that the Tuscan panorama can offer, airconditioned bedrooms, exclusive swimming pool, large triple garden, BBQ, poolside table, terrace to enjoy the sunset over the medieval towers on the horizon while sipping the organic wines of the estate, fireplace, parking free, WI-FI internet.

Popular amenities for Siena rentals with a pool

When is the best time to visit Siena?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price£195£212£198£185£211£250£220£194£206£192£172£174
Avg. temp5°C6°C9°C12°C16°C21°C23°C24°C19°C14°C9°C5°C

Quick stats about holiday rentals with a pool in Siena

  • Total holiday rentals

    Explore 90 holiday rentals in Siena

  • Nightly prices starting at

    Siena holiday rentals start at £52 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 2,030 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    50 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 40 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    40 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    80 of Siena holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Siena rentals

  • 4.7 Average rating

    Siena stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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