
Villa holiday rentals in Grosseto
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Top-rated villa rentals in Grosseto
Guests agree: these villas are highly rated for location, cleanliness and more.

Villa with View for Family & Friends, in Tuscany
Huge and charming top floor apt in Tuscan Villa with breathtaking view! Visit Montepulciano, Pienza, Siena, explore country side, vineyards and hot springs, hiking or e-biking, strolling or driving! Two roomy suites with top quality beds and bathroom ensuite. Windows walled living room, comfy sofas, professional kitchen at your own use. We can set Winery visits & tasting, Cooking classes and private dinners. NEW Hot tub facing green hilltop! ExperienceTuscany as a local, with your local Host!

Exclusive 10 Acre Estate w/ Pool & Olive Grove!
Enchanting, exclusive 10acres estate on a hill, memorable sunsets; large pool framed by lavender&rosemary, open year-round. New air conditioning, Starlink internet. Very private&peaceful 2 floors, 4bedrooms, 4baths, jacuzzibathtub, 55inch smartTV, well-equipped kitchen, porch & pergola for alfresco dining, Weber barbecue, pizza oven, olive grove, fireplace; 20 min. to Orvieto,Todi,Amelia; 10 minutes drive to train station to Rome/Florence, 5min drive to shops in town. Grounds/pool caretaker

Wine Experience Villa in Montepulciano
🏡 Villa Talosa è immersa nei vigneti della Fattoria della Talosa, storica azienda vitivinicola di Montepulciano produttrice di Vino Nobile. Un luogo autentico, ideale per rilassarsi con la magia della campagna toscana e una vista incantevole da ogni finestra. A soli 1,5 km dal centro storico, raggiungibile anche a piedi, potrete visitare la nostra Cantina Storica del 1500 sotto Piazza Grande: un’esperienza unica tra storia, passione per il vino. Riscaldamento e aria condizionata sono inclusi.

Villa La Doccia, Greve in Chianti.
Villa La Doccia si trova a circa 8 minuti di auto dal centro di Greve in Chianti, in Località Casole, nel cuore della splendida campagna del Chianti. La villa è situata in una zona tranquilla e silenziosa, all’interno di una piccola azienda agricola circondata da vigneti e uliveti, dove gli ospiti possono godere della natura e dei tipici paesaggi toscani. La posizione è ideale per chi desidera rilassarsi immerso nella campagna ma allo stesso tempo essere vicino al centro di Greve in Chianti

Tuscan charm of villa - countryside - Villa Senaia
Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Amazing Tuscany Villa, FREE parking
Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

Torre dei Belforti
Torre dei Belforti is the perfect place for people who love beauty, nature and art. Sleeping at the Tower is like traveling trough the time, between knights and princesses. The wonder of this place is enriched by a big garden, with its swimming pool, the cypresses alleys and the olive trees. The village is also a magic place well preserved and still alive. We are Emilia and Luca, we live here and our mission is to give the best to our guests, to fully enjoy this marvelous place.

Casale in pietra in Val D’Orcia
Casale toscano del '800 con pietre a vista immerso nella meravigliosa campagna Toscana con uno splendido panorama sulla Val di Chiana. E' circondato da un parco di 6 ettari con un uliveto di 300 piante. Si trova a Sarteano, nel paese, un antico borgo medioevale con un castello da sogno, conosciuto per il Festival della Musica e del Jazz che si svolge alla fine dell'estate. Siamo nella bellissima Val d'Orcia, patrimonio naturale dell'umanità dall'UNESCO dal 2004.

Villa unesco heritage, Jacuzzi & garden. BB Daria
Carefully renovated and refurbished over a sustained period in order to maintain the original quality of its architecture, San Lorenzo Villa is open to guests. You are invited to enjoy the beauty, comfort and privacy of a beautiful independent villa in the centre of Monticchiello, from where you can have an incredible view on the Val d'Orcia, the UNESCO heritage! Don't forget a delicious breakfast (whatever you like) in our so close typical restaurant

Tuscany View - Villa Arianna
This beautiful villa, which can accommodate up to ten (10) people, will provide an unparalleled Tuscan experience. While positioned perfectly to allow easy access to the most beautiful towns and villages of southern/central Tuscany (such as Arezzo, Florence, Siena, Cortona, Montepulciano) and northern Umbria (such as Perugia, Orvieto, Assisi); you’ll find this villa offers complete privacy as well as a sense of peace and tranquility to all who visit.

Tuscan Luxury Villa • Natural Pool & Privacy
Immagina di svegliarti in totale privacy, circondato dalle colline del Chianti, con la tua piscina naturale, la spiaggia e il chiringuito. Non è solo un soggiorno, ma una vera “private luxury experience” toscana. Tenuta Virgilio nel Chianti è una villa immersa nella natura, perfetta per chi cerca relax, silenzio ed esclusività in Toscana. Oltre 3 ettari di uliveto e totale privacy: nessuno spazio condiviso, solo la tua esperienza in Toscana.

"Villa Daisy" con vista su Siena
Meravigliosa villa con ingresso indipendente all'interno del podere "Caggiolo", riportato alla luce con curata e profonda ristrutturazione che ha mantenuto intatti i lineamenti tipici di un podere toscano. Splendida vista panoramica su Siena. Situato alle Ville di Corsano, a soli 14 km dalla città. Luogo ideale per trascorrere giorni in totale relax e godere delle meraviglie che questa zona offre (Chianti, Val d'Orcia, Crete Senesi..).
Popular amenities for villa rentals in Grosseto
Private villa rentals

Country House Lo Spigo 4, Emma Villas

Charming Chianti Villa | Garden & Panoramic Pool

Villa Il Molinaccio con terrazza e spiaggiaprivata

casa colonica Il Poggino casa Stella

Calafralina

Podere la Pompa

Historic watchtower restored Acacia

Podere Cavone Villa Vigna Una vista mozzafiato
Luxury villa rentals

Villa Le Murate

Agriturismo Podere Scaluccia Chianti, Firenze

Vakantievilla Casale Colline Dolci

Luxury Villa in the very heart of Chianti

Villa con piscina immersa nella natura Fiorentina

Stunning house with pool, final summer discounts

Tuscany Villa With Pool & Magnificent Garden

Villa inToscana-piscina privata-tramonti su Cetona
Villa rentals with a pool

Lake View Private Villa w Pool

Luxury Villa, Salt water Pool-Orvieto -14 p -Owner

Country Charm & Jacuzzi

Poggelleri la cartolina su Poppi e colline toscane

Private Villa with swimming pool in Tuscany

Chianti style cottage - private pool & en-suite BT

Tiber Valley’s spectacular view - jacuzzi & pool

Gli sterpi
Quick stats about villa rentals in Grosseto

Nightly prices starting at
Grosseto holiday rentals start at £90 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Grosseto rentals

4.8 Average rating
Grosseto stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!
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