
Family-friendly holiday rentals in Massa Marittima
Find and book unique family-friendly homes on Airbnb
Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Massa Marittima

Total holiday rentals
Explore 40 holiday rentals in Massa Marittima

Nightly prices starting at
Massa Marittima holiday rentals start at £45 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 770 verified reviews to help you choose

Pet-friendly holiday rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
20 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
30 of Massa Marittima holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Massa Marittima rentals

4.7 Average rating
Massa Marittima stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests
Top-rated family-friendly rentals in Massa Marittima
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Pieve di Caminino Historic Farm
Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Authentic Cave House in the heart of the Village!
The house is in the heart of Massa Marittima, a medieval village which is setting on the top of a hill in the Maremma countryside. This authentic historical small town is short driving distance from many amazing beaches of the Mediterranean coast: Cala Violina, Torre Mozza, the Baratti Etruscan Riviera.. Ideal for a romantic escape but also for those who are looking for a local experience in a relaxed, suggestive, historical context far away from mass tourist routes. PLEASE READ ALL DESCRIPTION!

Charming Tuscan Villa with View forFamily&Friends
Huge and charming top floor apt in Tuscan Villa with breathtaking view! Visit Montepulciano, Pienza, Siena, explore country side, vineyards and hot springs, hiking or e-biking, strolling or driving! Two roomy suites with top quality beds and bathroom ensuite. Windows walled living room, comfy sofas, professional kitchen at your own use. We can set Winery visits & tasting, Cooking classes and private dinners. NEW Hot tub facing green hilltop! ExperienceTuscany as a local, with your local Host!

Villa di Geggiano - Guesthouse
PLEASE NOTE THAT BEING IN THE COUNTRYSIDE WITH FEW PUBLIC TRANSPORTATION OTHER THAN TAXI, THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A CAR. The 18th century Villa di Geggiano, surrounded by vineyards and lovingly cared gardens, is located in the Chianti area near Siena, one of the most beautiful regions of Italy which will provide an idyllic and enchanting backdrop to your vacation. Our guesthouse is located in one of the garden pavilions of the villa.

Agriturismo Fattoria La Parita
Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Design apartment in Massa Marittima, "slow city"
A great 65 m2 - 2 bedroom Apartment, entirely renovated in freestone and exposed beams, with design touch. In the upper, medieval part of Massa Marittima, Siena in miniature, with a superb Romanesque cathedral. Central but quiet area. Many restaurants and oeno-gastronomic specialties. Magnificent freshwater lake, Lago dell'Accesa, 10 minutes by car. Sea at 20 minutes. Siena at 1:15 a.m. Massa, "Citta slow", offers many other activities: museums, wine cellars, horse riding, Bike Park, MTB

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE
Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Il Castello di Ferrano - Castle in Tuscany
Try the experience of staying in a real Castle! Il Castello di Ferrano offers to its hosts the chance of living an unforgettable experience: you will be the only guests in the castle, and everything will be for you (private pool from June to September, gardens etc..). Historical building, surrounded by nature, finely decorated, frescoes/moulding on the ceiling, ample terrace w/ stone and terracotta floor, private outdoor pool.. Good position. Preferably come by car.

Cercis - La Palmierina
E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.

A Big Dream in a Little Tower.
The Tower was created in the late 1800s by an illustrious Englishman, Sir John Temple Leader, in one of the oldest and most important stone quarries belonging to the Medici family. From the same quarry were extracted many important works such as the columns of the Medici chapels, the steps of the Laurenziana library .. all just 5 km from the historic center of Florence.

Castel Brunello - 2 doublebed rooms + terrace
Located in amidst the Tuscan countryside, Castel Brunello is offers an outdoor swimming pool and a garden. This self-catering accommodation features rustic-style furnishings, air condioning and free Wi-Fi. They also offer a satellite TV, and a fully equipped kitchenette with a refrigerator and a dining table. Each apartment has a terrace with an outdoor seating area.
Popular amenities for Massa Marittima family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Appartamento "Red Rose" con vista su Siena.

Amazing Tuscany Villa, FREE parking

Splendido fienile ristrutturato in Toscana

Casa del Capitano | Monte Grosso, Elba

2 ❤️ e 1 Yurta Glamping in Tuscany solo adulti

Le Rondini - where it all began
Wp Relais Villa Vignalunga

Green Dome @ The Land Before Time Retreats
Family- and pet-friendly home rentals

Florence Sunset Hills • Giogoli

Torre dei Belforti

Bellissimo borgo medievale!!!

Authentic Tuscan Country House WITH A/C

Holiday in antique farm, Belvedere

Attico panoramico nell'antico borgo

Monteriggioni Castello, holiday house in Tuscany

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Family-friendly home rentals with a pool

Panoramic Country Suite Montalcino

Farmhouse apartment with pool

Infinity pool in Chianti

Design loft with private SPA in Tuscany

Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo

Relax e charme tra le colline del chianti

TUSCANY farm house SWIMMING POOL

la Balza
When is the best time to visit Massa Marittima?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | £82 | £83 | £84 | £79 | £79 | £81 | £82 | £108 | £87 | £82 | £84 | £82 |
| Avg. temp | 8°C | 8°C | 11°C | 13°C | 18°C | 22°C | 25°C | 25°C | 21°C | 17°C | 12°C | 9°C |
Destinations to explore
- Rentals with pools Massa Marittima
- Pet-friendly rentals Massa Marittima
- Villa rentals Massa Marittima
- Rentals with breakfast Massa Marittima
- Chalet rentals Massa Marittima
- Rentals with a fireplace Massa Marittima
- Apartment rentals Massa Marittima
- Flat rentals Massa Marittima
- Smoking-friendly rentals Massa Marittima
- Rentals with a patio Massa Marittima
- House rentals Massa Marittima
- Family-friendly rentals Grosseto
- Family-friendly rentals Tuscany
- Family-friendly rentals Italy
- Elba
- Giglio Island
- Cala Violina
- Feniglia
- Parco Regionale Della Maremma
- Spiagge Bianche
- Gulf of Baratti
- Spiaggia Di Sansone
- Del Chianti
- Le Cannelle
- Spiaggia di Capo Bianco
- Spiaggia di Marina di Campo
- Spiaggia Di Barbarossa
- Cascate del Mulino
- Mount Amiata
- CavallinoMatto
- Antinori nel Chianti Classico
- Siena Cathedral
- Palazzo Pubblico
- Ugolino Golf Club
- Val di Chiana
- Valdichiana Outlet Village
- Terme San Filippo
- Quercetano





