
Family-friendly holiday rentals in Montalcino
Find and book unique family-friendly homes on Airbnb
Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Montalcino

Total holiday rentals
Explore 40 holiday rentals in Montalcino

Nightly prices starting at
Montalcino holiday rentals start at £59 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 1,520 verified reviews to help you choose

Pet-friendly holiday rentals
Find 10 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
20 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
40 of Montalcino holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Montalcino rentals

4.9 Average rating
Montalcino stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Top-rated family-friendly rentals in Montalcino
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Charming Tuscan Villa with View forFamily&Friends
Huge and charming top floor apt in Tuscan Villa with breathtaking view! Visit Montepulciano, Pienza, Siena, explore country side, vineyards and hot springs, hiking or e-biking, strolling or driving! Two roomy suites with top quality beds and bathroom ensuite. Windows walled living room, comfy sofas, professional kitchen at your own use. We can set Winery visits & tasting, Cooking classes and private dinners. NEW Hot tub facing green hilltop! ExperienceTuscany as a local, with your local Host!

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Wine Experience Villa in Montepulciano
🏡 Villa Talosa è immersa nei vigneti della Fattoria della Talosa, storica azienda vitivinicola di Montepulciano produttrice di Vino Nobile. Un luogo autentico, ideale per rilassarsi con la magia della campagna toscana e una vista incantevole da ogni finestra. A soli 1,5 km dal centro storico, raggiungibile anche a piedi, potrete visitare la nostra Cantina Storica del 1500 sotto Piazza Grande: un’esperienza unica tra storia, passione per il vino. Riscaldamento e aria condizionata sono inclusi.

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!

Amazing Tuscany Villa, FREE parking
Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza
Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Casa Dolce Toscana | Panoramic Suite & View
CASA DOLCE TOSCANA 🖼️ Ciao! Sono Jolanta 😊 Benvenuti nel nostro amato alloggio toscano ,con vista panoramica,immerso nelle colline della Toscana.Un’oasi di pace perfetta per chi desidera rilassarsi e vivere un’esperienza autentica. Situato a pochi chilometri da Siena e Firenze,il nostro alloggio combina il fascino rustico con tutti i comfort moderni. si trova nel cuore del centro storico del famoso borgo di Cetona,sottostante al castello ,con vista sulla valle e il profumo della Toscana.

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Suite "Note di Paesaggio"
The 80 sqm Suite "Note di paesaggio" is located on the second floor of a historic building where it meets the landscape of the Val d'Orcia. It is divided into several rooms including a furnished double bedroom with air conditioning overlooking the terrace, a living room with a panoramic view, a study with a desk, a marble bathroom with shower, and another double bedroom without air conditioning . You can enjoy a 30sqm terrace and its suggestive view of the countryside.

Unique view 3 bdr villa with pool & A/C in Pienza
Nestled within the picturesque Val d'Orcia National Park and the enchanting Natural Reserve of Lucciola Bella, this apartment sits perched on a natural terrace, offering unparalleled views of Mount Amiata. Immerse yourself in the untouched beauty of this protected oasis, where the ever-changing play of sunlight and the rhythm of the seasons paint a constantly shifting panorama across the rolling hillsides.

Castel Brunello - 2 doublebed rooms + terrace
Located in amidst the Tuscan countryside, Castel Brunello is offers an outdoor swimming pool and a garden. This self-catering accommodation features rustic-style furnishings, air condioning and free Wi-Fi. They also offer a satellite TV, and a fully equipped kitchenette with a refrigerator and a dining table. Each apartment has a terrace with an outdoor seating area.

Appartamento bilocale classic
Soggiornate in uno dei nostri tre appartamenti bilocali classici, composti da una camera matrimoniale, bagno privato, soggiorno con divano letto e con attrezzature (forno microonde, bollitore, lavello e mini frigo). Avrete la colazione e la possibilità di fare una visita in vigna con degustazione classica in cantina.
Popular amenities for Montalcino family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

LUXURY VILLA SALTWATER POOL 35 min FROM CORTONA

White lily con vista su Siena

Villa a Montepulciano con Piscina

Villa di Geggiano - Guesthouse

Poggio dell'orso.Traditional Casale. Amazing views

Villa unesco heritage, Jacuzzi & garden. BB Daria

Green Dome @ The Land Before Time Retreats

EcoLodge – modernes Design in ruhiger Panoramalage
Family- and pet-friendly home rentals

Florence Sunset Hills • Giogoli

Tuscan cottage with an heavenly view

Bellissimo borgo medievale!!!

Casale in pietra in Val D’Orcia

In Toscana Camere

Rosa come il cielo al tramonto
La Piazzetta -Accogliente open space nel centro storico di Montepulciano

Rural Tuscany | Family farmstay with restaurant
Family-friendly home rentals with a pool

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE

Casa Crociani - Amazing Pool & Free Parking

Country House in the Crete Senesi

Appartamento Mimosa - Poggio al Vento

House Rigomagno Siena

TUSCANY farm house SWIMMING POOL

Elegant farmhouse Siena

La Pieve - the house next to the church
When is the best time to visit Montalcino?
| Month | Jun |
|---|---|
| Avg. price | £165 |
| Avg. temp | 22°C |
Destinations to explore
- Flat rentals Montalcino
- Pet-friendly rentals Montalcino
- Villa rentals Montalcino
- Luxury rentals Montalcino
- Rentals with a hot tub Montalcino
- Hotel rooms Montalcino
- Bed and breakfasts Montalcino
- Cottage rentals Montalcino
- House rentals Montalcino
- Farm stay rentals Montalcino
- Rentals with a sauna Montalcino
- Apartment rentals Montalcino
- Rentals with pools Montalcino
- Holiday home rentals Montalcino
- Rentals with breakfast Montalcino
- Family-friendly rentals Siena
- Family-friendly rentals Tuscany
- Family-friendly rentals Italy
- Lake Trasimeno
- Lake Bolsena
- Parco Regionale Della Maremma
- Cala Violina
- Feniglia
- Gulf of Baratti
- Del Chianti
- Centro Storico Orvieto
- Cascate del Mulino
- Mount Amiata
- La Scarzuola
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- CavallinoMatto
- Antinori nel Chianti Classico
- Vulci
- Siena Cathedral
- Val di Chiana
- Palazzo Pubblico
- Terme San Filippo
- Valdichiana Outlet Village
- Ugolino Golf Club
- Rimigliano Natural Park
- Casa Barthel
- Riserva Naturale Diaccia Botrona
- Things to do Montalcino
- Food and drink Montalcino
- Things to do Siena
- Sightseeing Siena
- Art workshops Siena
- Tastings Siena
- Art and culture Siena
- Entertainment Siena
- Museums Siena
- Dining Siena
- Food tours Siena
- Cultural tours Siena
- Outdoors Siena
- Landmarks Siena
- Nature and outdoors Siena
- Wildlife Siena
- Food and drink Siena
- Cooking Siena
- Tours Siena
- Sports activities Siena
- Things to do Tuscany
- Water sports Tuscany
- Flying Tuscany
- Cooking Tuscany
- Nature and outdoors Tuscany
- Art and culture Tuscany
- Sports activities Tuscany
- Tours Tuscany
- Wildlife Tuscany
- Landmarks Tuscany
- Entertainment Tuscany
- Workouts Tuscany
- Tastings Tuscany
- Galleries Tuscany
- Food and drink Tuscany
- Outdoors Tuscany
- Food tours Tuscany
- Dining Tuscany
- Sightseeing Tuscany
- Museums Tuscany
- Performances Tuscany
- Shopping and fashion Tuscany
- Art workshops Tuscany
- Cultural tours Tuscany
- Things to do Italy
- Workouts Italy
- Shopping and fashion Italy
- Food and drink Italy
- Food tours Italy
- Cooking Italy
- Flying Italy
- Cultural tours Italy
- Wellness Italy
- Art and culture Italy
- Nature and outdoors Italy
- Tastings Italy
- Wildlife Italy
- Landmarks Italy
- Sports activities Italy
- Museums Italy
- Performances Italy
- Art workshops Italy
- Dining Italy
- Sightseeing Italy
- Galleries Italy
- Tours Italy
- Outdoors Italy
- Architecture Italy
- Water sports Italy
- Entertainment Italy







