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Holiday rentals in Montemassi

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Top-rated holiday rentals in Montemassi

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A rustic kitchen area is nestled against a stone wall, featuring a wooden bar table with two round stools. Minimalistic shelves hold kitchen essentials, while light streams through a window, illuminating the space and connecting it with the adjoining sleeping area.
Home
4.94 out of 5 average rating, 62 reviews

Capezzuolo 33

Ai piedi del castello di Montemassi, incastonato nelle mura medievali del borgo, monolocale di 30 mq, ristrutturato con cura, mantenendo i materiali di un tempo. Le pareti in pietra, il pavimento in cotto, ed il camino creano un'atmosfera accogliente e romantica. Nella pergola esterna potrete organizzare rilassanti colazioni e cene suggestive a lume di candela. Il borgo si trova nell' invidiabile posizione da cui partire per itinerari storici, naturalistici e raggiungere le spiagge della Maremma

Top guest favourite
Flat
4.91 out of 5 average rating, 184 reviews

Pieve di Caminino Historic Farm

Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Guest favourite
A spacious outdoor pool is surrounded by neatly arranged lounge chairs and framed by lush greenery and tall cypress trees. The inviting blue water reflects the clear sky and the structure of the residence sits elegantly in the background.
Home
4.96 out of 5 average rating, 114 reviews

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi

Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Top guest favourite
An aerial view showcases the expansive grounds of La settecentesca Villa di Geggiano, surrounded by manicured gardens and lush vineyards. The main villa is prominent, with a circular driveway leading to it, while gentle hills extend into the background.
Cottage
4.99 out of 5 average rating, 144 reviews

Villa di Geggiano - Guesthouse

PLEASE NOTE THAT BEING IN THE COUNTRYSIDE WITH FEW PUBLIC TRANSPORTATION OTHER THAN TAXI, THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A CAR. The 18th century Villa di Geggiano, surrounded by vineyards and lovingly cared gardens, is located in the Chianti area near Siena, one of the most beautiful regions of Italy which will provide an idyllic and enchanting backdrop to your vacation. Our guesthouse is located in one of the garden pavilions of the villa.

Guest favourite
A rustic stone farmhouse is nestled in a lush green landscape, surrounded by rolling hills and tall cypress trees. The sun casts a warm glow on the exterior, highlighting the charming architecture. An open courtyard with a small pool can be seen in the foreground.
Farm stay
4.91 out of 5 average rating, 538 reviews

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria

Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!

Top guest favourite
A scenic view captures a quaint village nestled in the greenery, with terracotta rooftops visible among the landscape. The paved road leads to parked cars, while the distant rolling hills are dotted with trees, creating a serene backdrop.
Flat
4.96 out of 5 average rating, 115 reviews

" DA OSCA " nel cuore della Maremma

L'appartamento " DA OSCA " e' collocato al primo piano ( al piano terra abitano i proprietari) di una palazzina situata ai piedi del celebre Castello di Montemassi. L'appartamento si compone di una cucina attrezzata, un soggiorno ( con divano, caminetto e tavolo da pranzo) , 2 camere matrimoniali, una camera con divano letto matrimoniale, 1 bagno con doccia e vasca e 2 balconi. Il giardino e' a disposizione degli ospiti per colazione, pranzo, cena e relax ( uso di barbecue ).

Top guest favourite
A freestanding tub is positioned in front of a window framed by rustic stone walls. Light enters from outside, revealing natural greenery and distant architectural elements. The faucet is elegantly designed, adding a modern touch to the serene bathroom setting.
Flat
4.97 out of 5 average rating, 70 reviews

divo little boutique home

diVO Little Boutique Home, è una piccola casa-suite pensata e realizzata per soggiorni di qualità per tutti coloro che desiderano trascorrere del tempo in totale pace e relax. All'interno, agli elementi costruttivi che raccontano la storia secolare della casa, fanno da contraltare dotazioni ed arredi contemporanei che si fondono in un ricercato mix funzionale e materico declinato in spazi versatili pronti ad essere di volta in volta interpretati dagli ospiti.

Top guest favourite
A scenic view features a gentle hillside dotted with wildflowers, leading to the ancient Montemassi Castle perched atop. Olive trees are visible in the background, with a sky presenting a soft blend of clouds and blue hues.
Flat
4.97 out of 5 average rating, 116 reviews

Casa Sabina

The apartment, which provides your own private entrance, has been recently renovated and furnished with care. It is located at the foot of the ancient Castle of Montemassi in a historic square in the characteristic medieval village. With only pedestrian access allowed in this square, you can be assured to have a tranquil and peaceful stay. A 5 minute walk from the apartment, the Castle of Montemass provides visitors with a cultural activity during their stay.

Top guest favourite
A rustic stone farmhouse is embraced by mature olive trees and lush greenery. The building features traditional window shutters and is set against a clear blue sky, with a gravel pathway leading up to the entrance, enhancing the tranquil countryside ambiance.
Farm stay
4.99 out of 5 average rating, 101 reviews

Podere Pereti Nuovi-modern Tuscan Villa

Podere I Pereti was entirely build by our grandfather Remo in the 1970's. My siblings and I spent most of our summers on the porch with our grandparents watching sunsets and admiring the view of the Val d'Orcia. Entirely surrounded by vineyards and olive groves. Nonno Remo, besides having a building company, proudly produced Orcia red wine that was consumed by the family. From the 150 olive trees, every November we filled our tanks with green gold olive oil.

Top guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay
4.91 out of 5 average rating, 241 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina & Carmelo! Vi invitiamo a vivere un’esperienza autentica nel nostro agriturismo “Casa al Gianni” situato 20 min da Siena. Il nostro marchio è la vita semplice a stretto contatto con la natura e gli animali della nostra fattoria. Immerso tra i boschi e la splendida campagna toscana trascorrerai una vacanza indimenticabile. Questo angolo di paradiso ti rimarrà nel cuore!

Top guest favourite
An outdoor terrace area is presented, featuring a green wooden table surrounded by two white chairs. A large white umbrella provides shade, while various potted plants add greenery. The stone wall of the building and steps in the background contribute to the rustic ambiance.
Flat
4.93 out of 5 average rating, 111 reviews

Montemassi, la Maremma che incanta-Casa delle Arti

L'appartamento è situato al centro del borgo medievale di Montemassi. E' immerso nella natura, nel silenzio e nella storia; alle sue spalle un magnifico castello del 1100 dal quale godersi un panorama fiabesco. L' alloggio è adatto a coppie di ogni razza, religione ed orientamento sessuale, avventurieri solitari ed amici pelosi (animali domestici).🐩😸

Top guest favourite
A light-filled living area features large glass windows, offering views of the surrounding nature. An orange armchair and a minimal dining table are visible, complemented by wooden cabinetry and kitchen appliances. Natural light illuminates the space, enhancing the warm tones of the decor.
Home
4.98 out of 5 average rating, 163 reviews

La Stallina - Perfect retreat from the city rush

Recently restored, La Stallina, was my grandfather's horse stable at the beginning of last century. Now it is a charming apartment perfect for a couple and suitable for 2+2 guests. One living room with kitchen in a conservatory, double bed and mezzanine with bed. Bathroom with large shower box, kitchen equipped with dish-washing and oven.

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