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Holiday rentals in San Cassiano

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Top-rated holiday rentals in San Cassiano

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
Villa in San Cassiano
5.0 out of 5 average rating, 13 reviews

{Salento - Elegance - Privacy}

Beautiful early 20th-century villa, carefully restored in the heart of Salento. Ideal for groups and families up to 10 guests, it offers 4 independent double bedrooms, each with a private bathroom and air conditioning, ensuring comfort and privacy. The property features a 400 sqm private garden and private parking. Located in peaceful San Cassiano, it is the perfect base to explore Otranto, Castro, Gallipoli, Santa Maria di Leuca and Lecce while enjoying authentic Salento away from the crowds.

Guest favourite
Villa in Specchia
5.0 out of 5 average rating, 32 reviews

Super last Minute Grande Villa con piscina

Serra Fanny é una bella Villa con piscina a Specchia di 500 mq su due livelli adatta ad una famiglia o a un gruppo di amici. Il giardino misura 7000 mq; è situata in collina in una zona molto tranquilla e riservata a soli 10 minuti dal mare. La villa si estende su due piani. 5 camere da letto doppie e uno studio con un divano letto doppio Spese di pulizia di 350,00€ per il check-out da pagare cash all’arrivo. Durante Autunno e Inverno le spese di riscaldamento saranno extra. In-Out Sabato.

Top guest favourite
A staircase leads down to a light-filled living space, featuring large glass doors that open to a sea view. The area is styled with comfortable seating and decorative pillows, while a small table and folding chairs are positioned outside on the terrace.
Home in Santa Cesarea Terme
4.98 out of 5 average rating, 46 reviews

Elegant Seafront House, Direct Access - Salento

Sea-view retreat with direct access in the authentic heart of Salento. Welcome to Cas’almare 9.7, where time slows and the sea becomes part of everyday life. This elegant two-level home is thoughtfully designed and ideal for couples and families. The highlight? Direct access to the sea and its waterfront terrace. Just steps from the natural thermal baths of Santa Cesarea and close to Otranto and Castro, it’s perfect for exploring the coast, with crystal-clear waters and local flavors.

Guest favourite
A covered terrace by the pool features four white loungers and a small side table. Light, flowing curtains gently sway in the breeze, while olive trees are visible in the background, enhancing the serene outdoor space.
Loft in Surano
4.97 out of 5 average rating, 39 reviews

Relais l'Oliveto - App "Il Noce" - Piscina e wifi

L'Oliveto, è una giovane e fresca masseria pugliese con piscina e wifi, dotata di 6 appartamenti con angolo cottura, bagno privato ed aria condizionata. Appartamento "il Noce", è dotato di area relax ed è ideale per giovani famiglie o coppie, ogni appartamento può ospitare fino a 4 persone. Al centro della costa adriatica, ed a pochi km da Castro, è posizione ideale per chi vuole visitare l'intera costa. Anche mete come Otranto, Santa Cesarea o Leuca, sono facilmente raggiungibili.

Top guest favourite
An outdoor area features a swimming pool surrounded by lounge chairs and umbrellas for shade. A stone wall provides privacy, and a pergola with outdoor seating can be seen in the background under clear blue skies.
Home in Poggiardo
5.0 out of 5 average rating, 35 reviews

M&G Suite Home

A pochi km dalle più famose località adriatiche Otranto e Castro Marina. M&G suite è una tipica casa salentina arredata con stile. Le tre camere da letto e relativi bagni danno la possibilità di ospitare famiglie numerose o gruppi di amici che vogliono condividere un indimenticabile vacanza nel Salento senza rinunciare alla loro privacy. Un ampio spazio esterno esclusivo con piscina e docce esterne, porticato con tavolo e sedute esterne. Parcheggio privato interno alla proprietà.

Guest favourite
A serene outdoor space is highlighted, featuring a rectangular swimming pool bordered by well-maintained grass. Lounge chairs are positioned along the poolside, and the structure's rustic architecture is complemented by greenery. Bright blue skies provide a vibrant backdrop to the scene.
Villa in Specchia Gallone
5.0 out of 5 average rating, 19 reviews

Villa Sofia - Tradition and modernity in Salento

Thanks to the careful renovation work, the ancient Palmento, an authentic place in the agricultural tradition of Salento, has been transformed into a welcoming and relaxing place where the original elements such as the pools, the ancient fireplaces, and the star vaults dialogue perfectly with contemporary design and oriental furnishings. The large rooms overlooking the garden and swimming pool, all independent, guarantee privacy and absolute tranquillity for all guests.

Top guest favourite
A charming outdoor space is framed by tall trees, featuring a stone pathway and seating area with dark wicker chairs. Colorful flower pots accent the scene, while the tranquil blue of the sea is glimpsed in the background, enhancing the serene environment.
Home in Marina di Marittima
4.98 out of 5 average rating, 111 reviews

Sulla Caletta dell'Acquaviva a 20 metri dal mare.

The house "Perla dell 'Acquaviva" , in the middle of the Otranto-Leuca natural park , offers an enviable private access to the sea and the privilege of entering the waters of the cove through a comfortable rocky staircase different from the other bathers. The property consists of bathroom, bedroom, kitchen-living room, porch overlooking the sea. You will be welcomed by large outdoor spaces with a relaxation area among tall trees and the relaxing roar of the waves.

Top guest favourite
Home in Nociglia
5.0 out of 5 average rating, 12 reviews

3537 Habitat Salentino Velluto

Immerso nelle splendide terre salentine, 3537 Habitat Salentino Velluto è la soluzione ideale per una vacanza all'insegna del lusso e dello stile. L'alloggio completamente indipendente è situato in posizione strategica per raggiungere facilmente le spiagge più belle del Salento e i centri storici più affascinanti. Velluto accoglie i propri ospiti in un ambiente ricercato e di pregio grazie allo stile marocchino ibizenco, mescolato al design e ad accenti pugliesi.

Guest favourite
An outdoor area features a hot tub with bubbling water and soft lighting. A wooden deck showcases an elegant seating area with white furniture and blue cushions. Steps lead up to the main house, where dining space is visible under a pergola, surrounded by greenery and tall trees.
Holiday home in Tricase
4.93 out of 5 average rating, 405 reviews

La Salentina, sea, nature & relax

Nestled in Mediterranean nature and overlooking a spectacular crystal-clear sea, La Salentina is a welcoming home in the deep south of Puglia, along the scenic Otranto–Santa Maria di Leuca coastal road. With two sea-view terraces, thoughtfully designed interiors and a hydromassage tub with chromotherapy, it’s the perfect retreat for those seeking relaxation, authenticity and beauty a place where each day begins with the magic of the sunrise over the sea.

Guest favourite
A wooden table is set for breakfast, featuring a white cup, a glass carafe, and jars of jam. A red teapot sits beside a woven basket filled with bread. The backdrop showcases a sparkling sea under a clear sky, enhancing the serene ambiance.
Holiday home in Marina di Marittima
4.96 out of 5 average rating, 49 reviews

AcquaViva Home SalentoSeaLovers

Fantastica casa panoramica con accesso diretto a piedi al mare, alla spiaggia di scogli con acqua cristallina. Ampio e luminoso soggiorno con vetrata e terrazza vista mare, cucina all'americana super attrezzata, tavola da pranzo con divano letto. Camera da letto matrimoniale con soffitti a volta e bagno completo con doccia. La casa Acqua Viva si affaccia sul mare adriatico, a due passi da Castro, dai Lidi attrezzati e dai ristoranti di pesce deliziosi.

Top guest favourite
A private infinity pool is featured, with clear blue water seamlessly blending into the horizon. The surrounding stone terrace offers unobstructed sea views, while a railing provides safety and access from the pool to the adjoining areas.
Trullo in Marina di Marittima
5.0 out of 5 average rating, 45 reviews

Pajara Marinaia - "Antica Liama salentina"

‘‘Pajara Marinaia’’ sorge sulla scogliera a sud di Castro in prossimità della Cala dell'Acquaviva. L'antica liama salentina, fronte mare, si compone di una camera da letto matrimoniale, una cucina attrezzata con tutti i comfort, un grande bagno, una ampia terrazza con pergolato e piscina privata, a sfioro, vista mare. La casa dispone inoltre di un accesso privato al mare, la cui discesa risulta agevole grazie a scalette in pietra

Guest favourite
A serene pool area showcases a modern design with wooden decking and a crystal-clear swimming pool. Lush Mediterranean greenery surrounds the space, with comfortable seating under a parasol and expansive views of the sea, inviting relaxation and enjoyment of the outdoor setting.
Villa in Marina di Marittima
4.93 out of 5 average rating, 56 reviews

Wp Relais Villa Marittima

Villa Marittima, situata in una zona protetta, si affaccia a soli 10 metri dal mare lungo la costa del basso Salento. La villa immersa in una zona protetta, offre una vista mozzafiato che, nei giorni di grande nitidezza, permette di intravedere le montagne dell'Albania. Situata a 2 km da Castro, 7 km da Tricase Porto e a breve distanza dalla suggestiva cala dell'Acqua Viva, la villa offre un'esperienza unica tra natura e comfort.

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