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Quick stats about house rentals in Tolentino

Total holiday rentals
Explore 30 holiday rentals in Tolentino

Nightly prices starting at
Tolentino holiday rentals start at £37 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Family-friendly holiday rentals
20 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
10 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
20 of Tolentino holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Tolentino rentals

4.9 Average rating
Tolentino stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Top-rated house rentals in Tolentino
Guests agree: these houses are highly rated for location, cleanliness and more.

Views from the roof of Le Marche
Welcome to real Italy. This is a unique home, named locally as Casa Matita (The Pencil House). It has an awesome view awaiting you from the loggia (roofed terrace). Relax, read, drink prosecco or dine while watching amazing sunsets in the peaceful medieval village of Santa Vittoria. At the top of the hill-top village, the house enjoys a 180-degree panorama of the sea and the mountains (both 45 mins). Recently restored, with three double bedrooms, parking 50m and shops/bakery/taverna 200m.

GrazieSole Agriturismo casa intera in esclusiva
The GrazieSole farmhouse is a newly renovated 1900s farmhouse, in a characteristic style with original stone walls, exposed bricks and ceilings with wooden beams, it has a 12-metre swimming pool with breathtaking views and a wide panorama that extends from the Sibillini Mountains to the adjacent hillside villages. It is located in open countryside one kilometer from the center of the village of Penna S. Giovanni, in a sunny and quiet position, surrounded by a garden and large green spaces.

Il Casale di Laura
Il casale in mattoni antichi sorge in prossimità del centro storico. Si sviluppa su due piani. Il primo piano composto da ampio salone, cucina e un bagno e il secondo piano composto da 3 stanze da letto arredate e confortevoli , 2 bagni, il tutto ad uso esclusivo degli ospiti. Vi è il giardino e un uliveto di 70 ulivi. Il casale si trova inoltre a 10 km dal mare. È presente una bella piscina per rilassarsi 😍 Questo e’ l’annuncio ufficiale in cui chiedere info. Struttura Dog-friendly 😉😉

Casale con giardino e piscina uso esclusivo wifi
Casale Nonno Dario è la tipica casa di campagna marchigiana immersa tra le colline del Balcone delle Marche e posizione strategica per godere delle bellezze limitrofe dal mare ai monti Si trova nella frazione di Castelletta e comprende una zona giorno con salone, cucina e camino. Bagno con doccia. Zona notte con 3 stanze matrimoniali e possibilità di aggiungere una culla e un lettino. Ampio giardino esterno con piscina, ombrellone, barbecue Parcheggio gratuito all'interno della proprietà.

Dolci colline
Dolci Colline – Relax nella campagna di Macerata Benvenuti a Dolci Colline, una casa immersa nella tranquilla campagna marchigiana, a pochi minuti dal centro di Macerata. Un luogo dove rigenerarsi tra natura e silenzio, con parcheggio e un ampio giardino dove rilassarsi e ammirare il paesaggio. Perfetta per coppie e famiglie che cercano un contesto autentico e sostenibile, lontano dal rumore e vicino alle bellezze del territorio. Vivi la serenità delle colline marchigiane… ti aspettiamo!

Soggiorno nella natura: Casa Kikenda Relais
Oasi di pace e tranquillità nel cuore delle colline marchigiane, a due passi da uno dei borghi più belli d'Italia: Treia (MC). Il nostro casale sorge nel silenzio della campagna, immerso nella natura incontaminata dell'azienda agricola biologica Kikenda (dal latino "piccola luce"), circondati da un ampio giardino, dal frutteto di varietà antiche e dall'oliveto. Accogliamo felicemente i vostri amici pelosi purché di piccola taglia (max 10 kg) e con un supplemento giornaliero di € 15.

Dimora nel Borgo - Relaxing Home
La “Dimora nel Borgo” è una accogliente abitazione nel centro storico medioevale di Maiolati Spontini, in essa si respira una atmosfera rilassata e confortevole, data dalla recente e accurata ristrutturazione, e dall'ambiente circostante tranquillo e silenzioso, all'interno di un cortile di altri tempi. A pochi metri dall'abitazione ci sono sempre parcheggi disponibili e gratuiti, non ci sono restrizioni ZTL riguardanti il centro storico. La casa è completa di tutti i servizi.

Casa Montana in Pietra-Giardino-Panorama-Jacuzzi
House on two levels connected by an internal staircase, with independent entrances. On the ground floor there is a fully equipped kitchen, a living area, and a bathroom with a whirlpool bathtub. Upstairs you’ll find two bedrooms, including one with a double bed, a versatile room that can be used as a living room or bedroom, and a second bathroom. Three satellite TVs. Spacious, well-kept and comfortable interiors, ideal for couples, families or small groups looking to relax.

Casale del Menotre | Countryside Umbrian Retreat
Just minutes from Assisi, between Rasiglia, Spello, and the Menotre Waterfalls, the tourist rental welcomes you. After a day discovering Umbria, just relax in the hydromassage, hammock, deckchairs and BBQ area immersed in nature and the silence of the Umbrian landscape. The house has Wi-Fi, Smart TV with access to personal Netflix, air conditioning and 3 bedrooms, one of which has a private bathroom. Non-entrepreneurial tourist rental without additional services.

Respiro di Natura
Respiro di Natura is a retreat nestled among the gentle hills of the Marche region, where time slows down and silence embraces you. A bright home immersed in the countryside, featuring a panoramic swimming pool where you can dive into peace and the colors of the sunset. Here you wake up to the scents of the earth, breathe in freedom, and listen to the wind. The perfect place to reconnect with nature — and with yourself.

Casale Biancopecora, Casa Ghianda
Casa indipendente in Country House, Casa Ghianda, 60 mq finemente arredato. Abbiamo recuperato tutto i vecchi materiali della casa nella recente ristrutturazione. Una delle camere affaccia su un piccolo terrazzo. All'esterno un'ampia zona privata a disposizione degli ospiti, pergola ombreggiata e barbecue privato. Completa la proprietà una piscina 12x4,5 con portico ombreggiato a disposizione degli ospiti.

villa Strada
NEW FOR '26: Private rooftop Jacuzzi for up to 4 people. Opportunity to enjoy horse-drawn carriage rides along the scenic white roads of Montefortino. Nestled in the heart of the Sibillini Mountains, Villa Strada boasts breathtaking views of Mount Vettore and Mount Sibilla. This elegant 1990s villa combines timeless charm with modern comfort, featuring welcoming and harmonious spaces immersed in nature.
Popular amenities for house rentals in Tolentino
House rentals with a pool

Per chi ama la tranquillità!

Hidden Gem in the Heart of Umbria

Casetta Sant'Angelica

Angolo di paradiso - Alpaca village natura e relax

Scappo in Umbria, villa Claudia

Apartment for 4 pers. with pool, min stay 5 nights

Mini appartamento con piscina Villa Cerqueto

La Casetta - Intera casa a 5 minuti dal centro.
Weekly house rentals

CasaMare is an House on the beach in central Italy

La casetta nella natura

Spello Sant'Onofrio

Esclusivo appartamento al mare AC Wifi parcheggio

The Abbot's Garden close to Spello / Assisi

Agriturismo Borgobo' casetta arancio indipendente

CasaLu

Villa Schinoppi - Rustico nel centro storico.
Private house rentals

Casale tra le colline marchigiane

Casa Santo Stefano, panoramic view, swimmingpool

Casa Moscatel - rural idyll, stunning panorama

"Il soffio del Conero"

Casale Sotto le Stelle

Terrazze sul borgo

Central House near the Sferisterio

Casa Pace e Gioia - private pool & amazing views
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- Sibillini Mountains National Park
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- Furlo Gorge Nature Reserve
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- Basilica Santa Rita da Cascia
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- Cattedrale di San Rufino





