
Holiday rentals in Montemerano
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Top-rated holiday rentals in Montemerano
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Tuscan Villa for Family & Friends in Montepulciano
Huge and charming top floor apt in Tuscan Villa with breathtaking view! Visit Montepulciano, Pienza, Siena, explore country side, vineyards and hot springs, hiking or e-biking, strolling or driving! Two roomy suites with top quality beds and bathroom ensuite. Windows walled living room, comfy sofas, professional kitchen at your own use. We can set Winery visit & tasting, Cooking classes and private dinners. NEW Hot tub facing green hilltop! ExperienceTuscany as a local, with your local Host!

Duckly, dimora del '600 nel cuore della Maremma
Dimora del '600, con grazioso spazio esterno, nel centro storico di Manciano cuore della Maremma toscana. Poco distante dal mare dell’Argentario ed a pochi minuti dalle Cascate di Saturnia sorgenti calde accessibili gratis. 17th century stone house, with a lovely outdoor area, located in the historic center of Manciano, in the Tuscan Maremma. Land of good food and wine tradition. Not far from the Argentario sea and the Cascate del Mulino di Saturnia with hot water, always accessible and free.

Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!

Monolocale La Sorpresa
Monolocale nel cuore di Pitigliano, a pochi passi dalla Sinagoga e dalle Vie cave etrusche. L’appartamento offre una splendida vista sulla vallata del Meleta. É arredato con cura con mobili e oggetti di antiquariato e pregio. Offre una postazione per smart working. The house is located in the center of Pitigliano, just few meter far from the Synagouge and the “vie cave etrusche”. It offers an amazing view on the Valley of Meleta. The apartment is furnished with care and with fine antiques.

La Maremma in Terrazza-Casa con belvedere e camino
Delizioso appartamento in stile rustico nel centro storico di Manciano, Bandiera Arancione del TCI, con meravigliosa vista sulla campagna circostante, sul mare e sulle isole dell'Argentario. Punto di partenza ideale per esplorare le terme di Saturnia, le Città del Tufo, il mare di Capalbio, il Parco della Maremma. Dotato di ogni comfort, è l'ideale per coppie e famiglie che vogliono concedersi una pausa rilassante o un soggiorno più lungo in smartworking, tra sapori genuini e natura intatta.

Under the sunset, Montepulciano
In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting or barbecue for all the guests of our 4 apartments, after 7pm if booked large in advance Large free parking area 100 mt away

Amazing Tuscany Villa, FREE parking
Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza
Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Casa Dolce Toscana | Panoramic Suite & View
CASA DOLCE TOSCANA 🖼️ Ciao! Sono Jolanta 😊 Benvenuti nel nostro amato alloggio toscano ,con vista panoramica,immerso nelle colline della Toscana.Un’oasi di pace perfetta per chi desidera rilassarsi e vivere un’esperienza autentica. Situato a pochi chilometri da Siena e Firenze,il nostro alloggio combina il fascino rustico con tutti i comfort moderni. si trova nel cuore del centro storico del famoso borgo di Cetona,sottostante al castello ,con vista sulla valle e il profumo della Toscana.

Le Antiche Viste a Pitigliano
Spacious and elegant apartment (130 sq m), beautifully furnished with a nod to tradition. Generous living areas provide the perfect setting to unwind, recharge, or enjoy quality time with friends. Ideal for a couple, two pairs of friends, or a family of four. Bedrooms are equipped with air conditioning. However, if you're passionate about combating climate change, you can opt for the ceiling and floor fans available in every room. They ensure a refreshing stay, even on the warmest days.

Luxurious Medieval Tower & Private Concierge
It’s rare to find a place that’s not only romantic but also historic & truly one of a kind. La Torretta is part of Toscana a Due—a medieval tower with a huge garden & olive trees, right in the heart of San Quirico, overlooking the Val d’Orcia. The 1000-year-old building has been redesigned as a blend of heritage & antique luxury. With our unique tailored concierge service and a warm welcome into our family’s life, we share our traditions, history, and Tuscany’s hidden treasures with you.
Popular amenities for Montemerano holiday rentals
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Villa Berenice

Wine Loft tra le vigne

Fonte dei Frati private Villa and pool

Podere Cavone Villa Vigna Una vista mozzafiato

Elegant farmhouse overlooking Pienza

Villa Paradiso [Piscina, Parcheggio e Privacy]

Casetta Tartuchino on top of Tuscan hills

Castel Brunello - 2 doublebed rooms + terrace
Destinations to explore
- Giglio Island
- Lake Trasimeno
- Lake Bolsena
- Giannutri
- Cala Violina
- Cascate del Mulino
- Feniglia
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Le Cannelle
- Terme Dei Papi
- Lake Vico
- Villa Lante
- Palazzo Pubblico
- Santa Maria della Scala
- Siena Cathedral
- Parco Regionale Della Maremma
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Saturnia Thermal Park
- La Scarzuola
- Val di Chiana
- Riserva Naturale Diaccia Botrona
- Argentario Golf Resort & Spa
- Cappella di Vitaleta
- Terme San Filippo




