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Holiday rentals in Sierra de Guadarrama

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Top-rated holiday rentals in Sierra de Guadarrama

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A cozy seating area is defined by a stone wall and wooden beams. A wood-burning stove offers warmth, complemented by a round wood table and assorted cushions on the sofas. Natural light is provided by large windows, creating a welcoming space for relaxation.
Chalet
4.95 out of 5 average rating, 99 reviews

Antiguo pajar reformado

Antiguo pajar de piedra totalmente reformado. Hemos respetando su espíritu rústico integrándolo con una intervención de diseño arquitectónico moderno y una cálida decoración. Aprovecha la oportunidad de alojarte en un espacio y entorno singular. Entorno idílico para desconectar de la ciudad en un pequeño pueblo retirado pero muy próximo a la monumental localidad de Pedraza distante 3 km a pie. En los alrededores existen numerosas rutas para practicar senderismo, ciclismo y otras actividades.

Top guest favourite
An indoor heated pool is surrounded by textured stone walls, creating a serene atmosphere. Soft blue water reflects the light from a ceiling fixture, enhancing the sense of calm in the tranquil space.
Tiny home
4.95 out of 5 average rating, 170 reviews

La Casita de Mi Abuela

En un pintoresco pueblo del Valle del Alberche, a los pies de la Sierra de Gredos, La Casita de Mi Abuela es el refugio ideal para parejas. Acogedora y única, cuenta con piscina climatizada con hidromasaje en su interior, perfecto para relajarse y disfrutar. Rodeada de rutas de senderismo y cerca del río Alberche, donde podrás refrescarte en verano, esta casita combina el encanto rural con la comodidad moderna. Un lugar especial para desconectar y vivir una escapada inolvidable en pareja.

Superhost
A spacious wooden terrace is showcased, featuring comfortable seating and a small coffee table. Lush greenery surrounds the area, with rolling hills visible in the background. The setting captures a peaceful ambiance, ideal for relaxation and enjoying the natural surroundings.
Cottage
4.84 out of 5 average rating, 241 reviews

Casa rural acogedora y luminosa. Terraza 22 mts

PARCELA CERRADA CON TRATAMIENTO ANTI ORUGAS Murmullo del río..Naturaleza a tope..Relax..Veladas en compañía de la luna... Cielos únicos.. Vistas despejadas al majestuoso monte de Sta Catalina. Águilas .. paseos al río que está a 50 mts... olor a verde.. casa acogedora.. hamacas paraguayas.. barbacoa .....piscina en la urbanización ... noches frescas.. ... aire puro... mañanas tranquilas y además todo lo que necesitas: wifi, aire acondicionado, café, TV, juegos de mesa

Guest favourite
A modern bathroom features a freestanding white tub and a glass shower. Natural light enters through a round window, highlighting the smooth, neutral wall textures. A small wooden table holds two glasses, a bottle of wine, and a candle, adding a subtle touch of elegance.
Home
4.95 out of 5 average rating, 113 reviews

Casita de ensueños entre árboles

Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.

Top guest favourite
Cottage
4.94 out of 5 average rating, 242 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top guest favourite
Cottage
4.99 out of 5 average rating, 228 reviews

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.

Guest favourite
A relaxing jacuzzi for two is set against a textured stone wall, featuring subtle blue lighting that highlights the water's surface. The clean lines of the simple design contribute to a tranquil ambiance. A woven basket with a cushion is positioned nearby.
Home
4.96 out of 5 average rating, 152 reviews

Boutique Rural con Jacuzzi y Jardín

Bienvenido a la casa Pertenera. Sumérgete en el lujo de nuestro jacuzzi para dos personas, rodeado de piedra, donde la elegancia y el buen gusto están presentes en cada detalle de esta encantadora casa. Desde la cómoda cama, podrás contemplar las estrellas a través de la cristalera en las noches despejadas. Relájate en nuestro encantador patio con un jardín de cactus. ¡Tu escapada perfecta a menos de una hora de Madrid, donde el estilo se mezcla con lo rural!

Top guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet
4.99 out of 5 average rating, 159 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Top guest favourite
Cottage
4.97 out of 5 average rating, 112 reviews

Mountain Views with Panoramic Terrace

Less than an hour from Madrid, escape the city's noise and reconnect with the essence of nature. A haven where you can enjoy breathtaking sunsets, breakfasts with endless views, and dinners under the stars, with the absolute privacy that only a detached house can offer. Here, luxury isn't about sophistication, but about silence, fresh air, and a terrace that seems to float above the Sierra de Gredos mountains.

Guest favourite
Home
4.91 out of 5 average rating, 163 reviews

Triplex Romántico con Jacuzzi + Hilo Musical

Descubre Casa Capricho, un espacio pensado para disfrutar ✨ Su gran protagonista es el jacuzzi privado en la habitación principal, disponible todo el año, acompañado de hilo musical en toda la casa 🎶 A menos de 1 hora de Madrid, es ideal para escapadas en pareja, con amigos o en familia. Relájate, desconecta y crea el ambiente perfecto en cada momento 💫

Guest favourite
A transparent dome structure is nestled among trees, revealing an interior with a spacious bed and soft lighting. Surrounding greenery and flowers create a natural, serene setting, enhancing the unique design of this accommodation.
Dome
4.91 out of 5 average rating, 204 reviews

Habitación Domo Transparente Madrid - Natura Domo

¿Quieres integrarte en la naturaleza como siempre soñaste? Quédate en este alojamiento único y disfruta de los sonidos de la naturaleza a la vez que miras las estrellas. Somos el único domo transparente para disfrutar con tú pareja en la Sierra de Madrid, a tan solo 40km de la ciudad, con un ecosistema que lo rodea para tener una experiencia inolvidable.

Top guest favourite
Home
5 out of 5 average rating, 133 reviews

Casa Verde en Manzanares el Real

Una casita de madera creada estilo palafito con la intención de no molestar a las piedras que habitan el terreno. Cuenta con una habitación doble, un baño completo, cocina, comedor, salón, terraza, jardín y unas increíbles vistas al Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares.

Popular amenities for Sierra de Guadarrama holiday rentals

Frequently Asked Questions

  • When is the best time to visit Sierra de Guadarrama?

    Late spring and summer are often recommended for hiking and outdoor activities, thanks to milder temperatures ranging from about 47–74°F (9–23°C) and lower rainfall. Autumn brings colorful foliage, while winter draws visitors interested in snow sports.

  • What are some things to do near Sierra de Guadarrama?

    Sierra de Guadarrama has opportunities to explore hiking trails, mountain biking routes, and rock climbing spots. Nearby, you can visit traditional villages, nature reserves, and local markets featuring seasonal foods and crafts.

  • How is the weather near Sierra de Guadarrama?

    Winters are cold and damp, with temperatures mostly between 27–42°F (-3–6°C) and frequent rainfall. Summers stay pleasant, often reaching 74°F (23°C) with drier conditions, making outdoor exploration especially inviting.

  • What is the history of Sierra de Guadarrama?

    Sierra de Guadarrama’s history includes Roman-era trade routes, centuries of pastoral traditions, and forest conservation practices dating back generations. Its mountain parks now preserve cultural and ecological heritage while supporting outdoor recreation.

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