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Holiday rentals in Sierra de Guadarrama

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Top-rated holiday rentals in Sierra de Guadarrama

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage
4.98 out of 5 average rating, 120 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Top guest favourite
An indoor heated pool is surrounded by textured stone walls, creating a serene atmosphere. Soft blue water reflects the light from a ceiling fixture, enhancing the sense of calm in the tranquil space.
Tiny home
4.95 out of 5 average rating, 168 reviews

La Casita de Mi Abuela

En un pintoresco pueblo del Valle del Alberche, a los pies de la Sierra de Gredos, La Casita de Mi Abuela es el refugio ideal para parejas. Acogedora y única, cuenta con piscina climatizada con hidromasaje en su interior, perfecto para relajarse y disfrutar. Rodeada de rutas de senderismo y cerca del río Alberche, donde podrás refrescarte en verano, esta casita combina el encanto rural con la comodidad moderna. Un lugar especial para desconectar y vivir una escapada inolvidable en pareja.

Guest favourite
The exterior of the house is adorned with lush green vines, blending seamlessly with the surrounding nature. A stone pathway leads up to the property, with decorative planters featuring flowers and shrubs. Tall trees and a lamp post contribute to the tranquil ambiance.
Cottage
4.91 out of 5 average rating, 315 reviews

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra

Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...

Top guest favourite
A welcoming entrance is framed by rustic stone walls, leading into a softly lit interior. The threshold opens to a glimpse of warm wooden beams and cozy furnishings, with a doormat positioned at the doorway. A potted plant sits beside the entrance.
Place to stay
4.97 out of 5 average rating, 99 reviews

La Casa de Brieva

Charming stone country house in Brieva, declared a Cultural Heritage Site (Bien de Interés Cultural), just an hour and a half from Madrid. A place to slow down, reconnect with nature and enjoy the silence. Perfect for family getaways, romantic escapes or a few days of remote work during the week. Wake up without rushing, stroll through the surroundings, read or write in peace and enjoy the fireplace at the end of the day. A fully equipped home designed to make you feel at home

Superhost
A spacious wooden terrace is showcased, featuring comfortable seating and a small coffee table. Lush greenery surrounds the area, with rolling hills visible in the background. The setting captures a peaceful ambiance, ideal for relaxation and enjoying the natural surroundings.
Cottage
4.84 out of 5 average rating, 240 reviews

Casa rural acogedora y luminosa. Terraza 22 mts

PARCELA CERRADA CON TRATAMIENTO ANTI ORUGAS Murmullo del río..Naturaleza a tope..Relax..Veladas en compañía de la luna... Cielos únicos.. Vistas despejadas al majestuoso monte de Sta Catalina. Águilas .. paseos al río que está a 50 mts... olor a verde.. casa acogedora.. hamacas paraguayas.. barbacoa .....piscina en la urbanización ... noches frescas.. ... aire puro... mañanas tranquilas y además todo lo que necesitas: wifi, aire acondicionado, café, TV, juegos de mesa

Guest favourite
A modern bathroom features a freestanding white tub and a glass shower. Natural light enters through a round window, highlighting the smooth, neutral wall textures. A small wooden table holds two glasses, a bottle of wine, and a candle, adding a subtle touch of elegance.
Home
4.95 out of 5 average rating, 113 reviews

Casita de ensueños entre árboles

Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.

Top guest favourite
Cottage
4.94 out of 5 average rating, 241 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top guest favourite
Cottage
4.99 out of 5 average rating, 227 reviews

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.

Guest favourite
A relaxing jacuzzi for two is set against a textured stone wall, featuring subtle blue lighting that highlights the water's surface. The clean lines of the simple design contribute to a tranquil ambiance. A woven basket with a cushion is positioned nearby.
Home
4.96 out of 5 average rating, 150 reviews

Boutique Rural con Jacuzzi y Jardín

Bienvenido a la casa Pertenera. Sumérgete en el lujo de nuestro jacuzzi para dos personas, rodeado de piedra, donde la elegancia y el buen gusto están presentes en cada detalle de esta encantadora casa. Desde la cómoda cama, podrás contemplar las estrellas a través de la cristalera en las noches despejadas. Relájate en nuestro encantador patio con un jardín de cactus. ¡Tu escapada perfecta a menos de una hora de Madrid, donde el estilo se mezcla con lo rural!

Top guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet
4.99 out of 5 average rating, 156 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Top guest favourite
Cottage
4.97 out of 5 average rating, 111 reviews

Mountain Views with Panoramic Terrace

Less than an hour from Madrid, escape the city's noise and reconnect with the essence of nature. A haven where you can enjoy breathtaking sunsets, breakfasts with endless views, and dinners under the stars, with the absolute privacy that only a detached house can offer. Here, luxury isn't about sophistication, but about silence, fresh air, and a terrace that seems to float above the Sierra de Gredos mountains.

Guest favourite
A transparent dome structure is nestled among trees, revealing an interior with a spacious bed and soft lighting. Surrounding greenery and flowers create a natural, serene setting, enhancing the unique design of this accommodation.
Dome
4.91 out of 5 average rating, 203 reviews

Habitación Domo Transparente Madrid - Natura Domo

¿Quieres integrarte en la naturaleza como siempre soñaste? Quédate en este alojamiento único y disfruta de los sonidos de la naturaleza a la vez que miras las estrellas. Somos el único domo transparente para disfrutar con tú pareja en la Sierra de Madrid, a tan solo 40km de la ciudad, con un ecosistema que lo rodea para tener una experiencia inolvidable.

Popular amenities for Sierra de Guadarrama holiday rentals

Frequently Asked Questions

  • Where is Sierra de Guadarrama located?

    Sierra de Guadarrama is a mountainous natural region stretching across the Community of Madrid. Positioned near several small towns and protected parks, it is known for scenic landscapes and forested slopes.

  • When is the best time to visit Sierra de Guadarrama?

    Late spring and summer are often recommended for hiking and outdoor activities, thanks to milder temperatures ranging from about 47–74°F (9–23°C) and lower rainfall. Autumn brings colorful foliage, while winter draws visitors interested in snow sports.

  • What are some things to do near Sierra de Guadarrama?

    Sierra de Guadarrama has opportunities to explore hiking trails, mountain biking routes, and rock climbing spots. Nearby, you can visit traditional villages, nature reserves, and local markets featuring seasonal foods and crafts.

  • How is the weather near Sierra de Guadarrama?

    Winters are cold and damp, with temperatures mostly between 27–42°F (-3–6°C) and frequent rainfall. Summers stay pleasant, often reaching 74°F (23°C) with drier conditions, making outdoor exploration especially inviting.

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