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Ski-in/Ski-out holiday rentals in Willingen (Upland)

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Top-rated ski-in/out rentals in Willingen (Upland)

Guests agree: these ski-in/out homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A bright living area features a large, light-colored sectional sofa adorned with an accent pillow. A round wooden coffee table rests on a circular area rug, and a decorative plant adds greenery. Large glass doors lead to a balcony, framed by sheer drapes.
Flat
4.92 out of 5 average rating, 108 reviews

Apartment Tokio + Sauna, 100 m to Ski and Bikepark

Diese moderne 70 m² Ferienwohnung inkl. privater Sauna liegt direkt an der Skipiste und dem Bikepark – ideal für einen Aktivurlaub mit Entspannung. Zwei Schlafzimmer mit Boxspringbetten und eine Schlafcouch bieten Platz für bis zu 6 Personen. Die voll ausgestattete Küche, ein stilvolles Bad mit Dusche und zwei Balkone schaffen eine gemütliche Atmosphäre. WLAN, Netflix und Waipu-TV sind inklusive. Ein Tiefgaragenstellplatz steht dir ebenfalls zur Verfügung – für einen rundum sorglosen Aufenthalt.

Guest favourite
An open-plan living area features a modern kitchen with dark cabinetry and stainless steel appliances. A natural wood dining table sits at the center, surrounded by upholstered chairs. A comfortable sofa is positioned nearby, complemented by wooden wall accents and ample natural light from the window.
Flat
5 out of 5 average rating, 50 reviews

Mellie’s Fewo Willingen 2

Herzlich willkommen in unserer frisch renovierten Ferienwohnung! Die Unterkunft befindet sich im wunderschönen Strycktal, unweit des Skywalks. Genießt eure Auszeit im stilvoll eingerichteten Wohnbereich mit Elektrokamin für gemütliche Abende oder auf dem Balkon mit traumhaftem Fernblick in die Natur. Die Wohnung bietet Platz für 4 Personen und verfügt über ein separates Schlafzimmer, eine Ausziehcouch, sowie eine vollausgestatteten Küche. Hunde auf Anfrage willkommen. Ankommen und Genießen!

Guest favourite
Flat
5 out of 5 average rating, 11 reviews

*| Chalet-Suite |* by Meis I Willingen (Upland)

Welcome to the chalet suite in the heart of Willingen – pure relaxation awaits! This stylishly furnished suite combines the charm of the region with modern comforts and offers everything you need for a relaxing stay: → King-size bed for a restful sleep → Smart TV + comfortable seating areas → Free Wi-Fi → Parking included + private bicycle storage → Fully equipped kitchen with automatic coffee machine + dishwasher → Bathroom with modern shower → Washing machine + large balcony for relaxation

Guest favourite
A modern house with a sloped roof is set in a landscaped garden. Large windows reflect the sky, while a patio area with seating is visible in front. Lush greenery surrounds the property, with additional structures on the property, contributing to a spacious outdoor environment.
Home
4.88 out of 5 average rating, 193 reviews

Hüttenzauber - schönes Ferienhaus

Das Ferienhaus ist ca. 90qm groß und bietet Platz für 2-6 Personen, verteilt auf 3 Schlafräume. Im EG befindet sich der modern eingerichtete Wohn-Essraum mit offener Küche, einem Pelletkamin, ein Schlafzimmer und das Duschbad. Die Küche bietet mit Spülmaschine, Backofen, Kaffeemaschine und Toaster alle Annehmlichkeiten. Im OG befinden sich ein großes Schlafzimmer mit Panoramafenster und eine extra Schlafcouch. Die 2 Einzelbetten im Vorraum können zu einem 160er Bett zusammen gebaut werden

Top guest favourite
A bedroom is featured with a spacious bed dressed in white linens, complemented by neutral-toned cushions. A large mural of leaf patterns decorates the wall behind the bed. A minimalistic side table with an elegant lamp is positioned next to the bed.
Apartment
4.99 out of 5 average rating, 71 reviews

"The Nest" | Moderne Wohnung mit Ausblick

"The Nest" ist eine gemütliche, gut ausgestattete Wohnung für maximal vier Personen und einem Kleinkind. Sie liegt in einem Privathaus mit wunderschönem Ausblick im Herzen des Skigebiets von Willingen und ist der ideale Rückzugsort für Familien, Wintersportbegeisterte, Biker, Wanderer, Geschäftsreisende und alle, die sich einen entspannten Aufenthalt im Sauerland wünschen. Der Ortskern mit zahlreichen Einkaufsmöglichkeiten, Restaurants und Bars ist fußläufig in rund 10 Minuten erreichbar.

Guest favourite
Flat
4.97 out of 5 average rating, 108 reviews

Apartment Sunlife Winterberg 4**** Sterne (NEU)

Unsere modern ausgestattete Ferienwohnung hat 68m² und ist für 1-5 Personen ausgelegt. Die Wohnung hat: 2 Doppelzimmer mit Boxspringbett 1 Wohn-& Esszimmer mit Schlafsofa 1 Küche mit Spülmaschine, Backofen, Herd, Kühlschrank, Gefrierschrank, Mikrowelle... 1 Badezimmer 1 Flur 1 große Terrasse 2 Parkplätze 1 Tresor / Safe WLAN Ausstattung für die Kids: 2 Reisebetten 2 Hochstühle 1 Wickeltisch mit Windeltonne 1 Babywanne 1 Rausfallgitter 1 Toilettensitz 1 Babyphone 1 Krabbeldecke Spielzeug….

Guest favourite
A warm interior of a sauna features wooden benches and a window showcasing a sunset over trees. A wood-burning stove stands prominently, providing comfort. Sunlight filters through the structure, creating a serene and inviting atmosphere.
Cabin
4.98 out of 5 average rating, 119 reviews

„Black+Beauty“ die Design-Hütte mit Sauna

Neue Location direkt am Uplandsteig. In dieser gemütlichen Hütte kannst du die Aussicht und Stille genießen - am Kaminofen entspannen - eine LP auflegen…Die Sonne strahlt den ganzen Tag durch die großen Fenster. Idealer Ausgangspunkt zum Wandern, Biken und Skifahren. Tolle Lage am Rand von Willingen/Usseln. Restaurants, Graf Stollberghütte und den Skywalk kannst du zu Fuß erreichen. Mit schicker Spiegelsauna im Garten. Black+Beauty der Wohlfühlort in der Natur - aktiv sein u. auftanken.

Superhost
Flat
5 out of 5 average rating, 3 reviews

Ferienwohnung in Willingen-Schwalefeld

Genießen Sie erholsame Tage in unserem gemütlichen Apartment in Willingen-Schwalefeld – perfekt für alle, die Natur, Ruhe und Aktivurlaub verbinden möchten.Nach einem erlebnisreichen Tag können Sie auf dem Balkon den Abend gemütlich ausklingen lassen. Ausstattung & Komfort: • Smart-TV • Balkon mit Sitzgelegenheit und Grillmöglichkeit • Voll ausgestattete Küche (inkl. Kochutensilien) • Schlafmöglichkeiten für 4 Personen: Doppelbett + Schlafsofa • Ruhige Lage ohne Durchgangsverkehr

Superhost
A balcony space is furnished with a wooden dining table surrounded by four wicker chairs. A scenic view of the greenery-covered hills and nearby houses is visible, along with a pleasant blue sky and scattered clouds.
Flat
4.78 out of 5 average rating, 68 reviews

Rustig appartement bij een bos

Kom met het hele gezin tot rust in dit mooie appartement aan het rand van een bos. U vindt vele wandelroutes om te genieten in de natuur, het centrum van Willingen is dichtbij voor een hapje en een drankje, of om te skiën. U treft een mooie appartement met boven een studio (slaapkamer 3), die te bereiken is via de trap omhoog. (feesten, roken en geluidsoverlast zijn verboden. Wij vragen alle gasten om rekening te houden dat het tussen 22.00 en 08.00 rustig is in het gebouw)

Top guest favourite
The exterior of a black vacation home features a prominent chimney and large windows that allow natural light inside. Surrounding greenery includes a lush bush and a well-maintained garden, providing a serene outdoor ambiance.
Cottage
4.94 out of 5 average rating, 363 reviews

Das kleine Schwarze

Das kleine Schwarze! Ein charmantes Ferienhaus auf dem Musenberg. Ein wunderschöner bunt angelegter Bauerngarten empfängt die Gäste. Die überdachte Terrasse ladet zum Genießen draußen ein. Zum grillen und kochen nutzen Sie den Outdoor Ofen. (Frühjahr bis Herbst) Das hell bis ins Dach ausgebaute Haus ist mit viel liebe eingerichtet. Erleben sie entspannte Tage inmitten der Natur! Wandern und Langlauf direkt vor der Tür. Haustiere sind auf Anfrage willkommen. Maximal 1 Hund.

Guest favourite
A modern bathroom features a walk-in shower with a rain showerhead and stylish cabinetry. A private balcony displays a hammock, inviting relaxation amidst greenery. The cozy living area includes a gray sofa, a wooden coffee table, and artwork on a light wall. A sauna is equipped with wooden seating and complimentary towels.
Holiday home
4.97 out of 5 average rating, 115 reviews

Design Apartment - Ski. Bike. Sauna.

Welcome to our beautiful apartment in Winterberg! This cozy and newly renovated apartment can accommodate up to 4 people and is located directly at the ski slope and bike park. The location is perfect for those looking for central accommodation near the main attractions. . private sauna . private balcony with hammock . newly renovated 2023 . 100m to the bike park/ski slope . fireplace (elect.) . King size box spring bed . free, fast WIFI . Bicycle/ski cellar

Top guest favourite
A balcony is shown with a small table and two lightweight chairs, overlooking a wide green valley and distant hills. A large umbrella provides shade. The scene is bright, with a clear sky and soft clouds, enhancing the sense of openness.
Apartment
4.92 out of 5 average rating, 146 reviews

Wohnung mit traumhaftem Blick

Experience the perfect holiday with a breathtaking view of the valley and the slopes from our apartment. This cozy apartment is ideal for 2 people and offers a living room and bedroom with panoramic views. In summer you can reach the Kahler Asten in just 15 minutes on foot, while in winter you are right on the slopes. The apartment has a fully equipped kitchen and a bathroom with a bathtub and hairdryer. Discover the perfect retreat for your next vacation!

Popular amenities for Willingen (Upland) ski-in/out rentals

When is the best time to visit Willingen (Upland)?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price£98£102£100£73£80£77£70£79£79£75£74£102
Avg. temp-2°C-1°C1°C6°C10°C13°C15°C15°C11°C7°C2°C-1°C

Quick stats about holiday rentals that are ski-in/out in Willingen (Upland)

  • Total holiday rentals

    Explore 80 holiday rentals in Willingen (Upland)

  • Nightly prices starting at

    Willingen (Upland) holiday rentals start at £23 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 2,310 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    40 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    10 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    10 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    80 of Willingen (Upland) holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Willingen (Upland) rentals

  • 4.7 Average rating

    Willingen (Upland) stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests