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Holiday rentals with a pool in Sierra Oeste

Find and book unique homes with a pool on Airbnb

Quick stats about holiday rentals with a pool in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 310 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at £15 per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 8,980 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    240 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 180 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    170 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    270 of Sierra Oeste holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated rentals with a pool in Sierra Oeste

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A spacious dining area is highlighted by a large glass table surrounded by decorative chairs. Large windows provide panoramic views of the mountainous landscape. The ceiling features wooden beams, and a chandelier adds a touch of elegance to the inviting atmosphere.
Villa in Robledo de Chavela
4.97 out of 5 average rating, 59 reviews

Saint Bernard. Casa con encanto Robledo de Chavela

Espectacular villa con un encanto único y en un entorno de gran belleza en Robledo de Chavela. La casa rural, de más de 300 m2. 6 estancias independientes: 5 dormitorios y el amplio salón con un sofá cama (y camas supletorias). La cocina completamente equipada La parcela de 2.000 m2 es plana y cómoda, con amplias y espectaculares vistas a la sierra. Puedes conocer San Lorenzo de El Escorial, Madrid, Segovia, Ávila y Toledo, Parque Nacional Sierra de Guadarrama, Sierra de Gredos, Pantano San Juan

Superhost
The wooden house is surrounded by lush greenery and stone landscaping. Sunlight filters through the trees, illuminating the natural elements. A stone seating area is visible in the foreground, with the house featuring large windows and a welcoming porch.
Cottage in Los Ángeles de San Rafael
4.96 out of 5 average rating, 170 reviews

El rincón de tus Sueños.

Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.

Guest favourite
An indoor pool area is highlighted by sleek glass walls and a wooden ceiling with exposed beams. Sunlight filters through the skylights, reflecting off the calm water. Comfortable loungers are positioned alongside the pool, creating a relaxing atmosphere.
Cottage in Toledo
4.9 out of 5 average rating, 134 reviews

Casa de Campo El Encinar-Piscina, Padel, Barbacoa

PADEL /PISCINA CLIMATIZADA/ PICKLETBALL Para preservar la tranquilidad del entorno y el descanso de los vecinos, en esta casa *no se permiten fiestas, celebraciones, despedidas, música alta, gritos ni cualquier comportamiento que genere ruido molesto, tanto de día como especialmente por la noche.* Cuenta con Piscina climatizada, Pista de pádel, Pickleball, barbacoa, ping pong, billar. Todo uso exclusivo de los inquilinos. Se accede a ella desde una pista de tierra de 5,5 km se tarda 10 a 20min

Superhost
A spacious garden area is depicted, featuring a well-maintained lawn and a stone patio. Potted plants are arranged around the space, while trees and hedges provide a natural border. The house looms above, offering a glimpse of a balcony that overlooks the greenery.
Villa in La Estación
4.91 out of 5 average rating, 161 reviews

Chalet muy coqueto con bonito y amplio jardín

Es una casa preciosa, coqueta y acogedora de piedra y madera, ideal para olvidarte de las tensiones diarias de la ciudad. Está muy equipada y bien cuidada. Tiene un jardín señorial en la parte delantera, muy bonito e independiente. La casa dispone de 4 habitaciones que dan al exterior, con mucha luz, dos baños independientes. Un salón con chimenea de piedra con un amplio ventanal con unas vistas preciosas a la montaña. En la parte trasera, hay un gran porche de madera para hacer vida conjunta.

Guest favourite
The exterior showcases a two-story white building, featuring a welcoming entrance with a wooden door. Stone steps lead up to the entry, surrounded by lush greenery and colorful flowers. Bright sunlight illuminates the pathway, highlighting the natural beauty of the surroundings.
Townhouse in San Martín de Valdeiglesias
4.83 out of 5 average rating, 279 reviews

Chimenea+Barbacoa+Confort+Naturaleza+WiFi

Casa en Urbanización con jardines y piscina. En fin de semana, consultar para entrar el viernes a las 16:00 y salir el domingo a las 20:00. Dos plantas unidas por el exterior. En grupos de 4 se abrirá solo la planta principal. Terraza con Barbacoa. Aire Acondicionado, calefacción y WiFi. A 10 minutos caminando del Pantano de San Juan. Salón con chimenea, cocina completa, 2 baños, 2 dormitorios, y 1 comedor/dormitorio independiente. En reservas de una noche se añadirá un suplemento adicional.

Top guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación
4.97 out of 5 average rating, 127 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Top guest favourite
A rustic wooden stairway leads to a cozy area featuring a modern kitchen and a heated pool. A large screen displays a calming fireplace, enhancing the relaxed ambiance. Soft lighting from candles illuminates the space, highlighting the textured stone walls and wooden accents.
Tiny home in Burgohondo
4.95 out of 5 average rating, 195 reviews

La Casita de Mi Abuela

En un pintoresco pueblo del Valle del Alberche, a los pies de la Sierra de Gredos, La Casita de Mi Abuela es el refugio ideal para parejas. Acogedora y única, cuenta con piscina climatizada con hidromasaje en su interior, perfecto para relajarse y disfrutar. Rodeada de rutas de senderismo y cerca del río Alberche, donde podrás refrescarte en verano, esta casita combina el encanto rural con la comodidad moderna. Un lugar especial para desconectar y vivir una escapada inolvidable en pareja.

Superhost
A stunning sunset casts vibrant hues of orange and pink across the sky, reflecting on the tranquil waters of the pantano. The surrounding mountains create a serene backdrop, enhancing the peaceful ambiance of the natural landscape.
Cottage in El Tiemblo
4.86 out of 5 average rating, 125 reviews

La Casa del Pantano

La casa se ubica a orillas del pantano del Burguillo con terreno privado de 3000 m2 donde encontraras un amplio jardín con piscina, barbacoa y terraza con espectaculares vistas al pantano. Todo lo que le rodea es Reserva Natural del Valle de Iruelas, por tanto es un entorno natural, aislado y tranquilo. Deportes acuáticos, rutas de senderismo, bici, equitación, recogida de setas, castañas.... La zona te ofrece degustar de la gastronomía que se caracteriza por sus ricas carnes y hortalizas.

Top guest favourite
A private pool surrounded by lush greenery offers a refreshing retreat. Two lounge chairs, one in red and one in black, are positioned beside the pool, inviting relaxation. A large umbrella provides shade, and the tranquil atmosphere is enhanced by the natural setting.
Cottage in Miraflores de la Sierra
4.91 out of 5 average rating, 323 reviews

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra

Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...

Guest favourite
The house features a modern A-frame design with large windows, situated amidst lush greenery. Pine trees surround the property, adding to the natural setting. A pathway leads to the entrance, blending harmoniously with the landscaped garden.
Home in San Martín de Valdeiglesias
4.92 out of 5 average rating, 122 reviews

Casa Salamandra. Con piscina, junto al pantano

Entorno privilegiado, rodeado de pinares junto a pantano, localizado entre tres de las ciudades más representativas de España: Toledo, Ávila y Madrid. Casa de diseño muy interesante en forma de A, con mucha luz, en plena naturaleza, con vistas a lago y montañas. Jardín privado de 1500 m2 con piscina particular. Terraza amueblada y con BBQ. A 7 km de San Martín de Valdeiglesias (donde se dispone de todo tipo de servicios). Posibilidad de realizar diversidad de actividades acuáticas.

Guest favourite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.98 out of 5 average rating, 124 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

Superhost
A spacious terrace features a comfortable seating arrangement with soft cushions, overlooking a stunning lake and surrounding mountains. The reflection of the landscape shimmers in the infinity pool, creating a serene connection between the outdoor space and nature.
Home in Ávila
4.86 out of 5 average rating, 84 reviews

Vistas espectaculares a una hora de Madrid

Desconecta y disfruta de un paraíso a tan sólo una hora de Madrid. Vistas espectaculares, piscina infinita, chimenea, jardín con barbacoa, acceso andando al lago y todo lo necesario para gozar junto a tu familia o amigos. Prohibidas fiestas. Prohibido fumar. No se admiten mascotas. Late check out SÓLO CON PREVIO AVISO: consultar precio Licencia turística: CRU05005000026499 Según el decreto 933 solicitaremos los datos de los huéspedes de acuerdo a esta normativa.

Popular amenities for Sierra Oeste rentals with a pool

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price£182£180£178£193£214£208£199£199£182£182£175£190
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C